ethyl 5-oxo-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylate | 87611-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 5-oxo-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,2,4-triazolo[1,5-c]quinazolin-5-one-2-carboxylate；ethyl 5-oxo-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylate
• CAS: 87611-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• 分子量: 258.236
• InChiKey: GLCVYNMYDUYMMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylate 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3R)-3-({2-[3-(2-hydroxyethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl][1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-yl}amino)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  [FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES

  摘要：

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2021028382A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-N-(N'-ethyloxalylhydrazino)-quinazoline 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以36 g (73%)的产率得到ethyl 5-oxo-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Triazoloquinazolinones, and compositions and methods for treating

  摘要：

  本发明涉及一般式I的1,2,4-三唑并[1,5-c]-喹唑啉酮及其药学上可耐受的盐，制备它们的方法以及包含这些化合物的制药配方，这些化合物是治疗过敏性疾病的有用药物。

  公开号：

  US04463007A1

文献信息

• Synthesis and benzodiazepine binding activity of a series of novel [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones
  作者：John E. Francis、William D. Cash、Beverly S. Barbaz、Patrick S. Bernard、Richard A. Lovell、Gerard C. Mazzenga、Robert C. Friedmann、James L. Hyun、Albert F. Braunwalder

  DOI：10.1021/jm00105a044

  日期：1991.1

  Investigation of tricyclic heterocycles related to the 2-arylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones, structures with high affinity for the benzodiazepine (BZ) receptor, led to the synthesis of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one, a compound with 4 nM binding affinity to the BZ receptor. Analogues were prepared to assess the importance of the 2-substituent and ring substitution in modifying

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），
• SCHLECKER, R.;FRIEDRICH, L.;LENKE, D.
  作者：SCHLECKER, R.、FRIEDRICH, L.、LENKE, D.

  DOI：——

  日期：——
• [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP4013508A1

  公开（公告）日：2022-06-22
• US4463007A
  申请人：——

  公开号：US4463007A

  公开（公告）日：1984-07-31