(+)-(5S)-5-Acetoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 122359-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(5S)-5-Acetoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5(S)-acetoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(S)-5-acetoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；[(3S)-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] acetate
• CAS: 122359-31-3
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: COXXGFBNEGZHDW-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三吡唑啉基硼氢钾 、 tricarbonyl(η(6)-toluene)molybdenum 、 (+)-(5S)-5-Acetoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到[(hydridotrispyrazolylborato)Mo(CO)2(η-3,4,5-2-oxo-pyranyl)]
  参考文献：
  名称：

  有机金属对映体支架：2-取代的氧杂环和氮杂双环[3.2.1]辛烯通过布朗斯台德酸催化的 [5 + 2] 环加成反应的一般途径

  摘要：

  6-取代的 TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyranyl)- 和 TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyridinyl) 支架（Tp = 氢化三吡唑基硼酸）作为反应伙伴以高效的方式发挥作用通过新型布朗斯台德酸催化的 [5 + 2] 环加成反应，功能化氧杂和氮杂双环 [3.2.1] 辛烯的区域和立体控制合成。获得了优异的外选择性，当使用手性非外消旋支架进行反应时，该反应产生的产物完全保留了对映体纯度。η (3) 配位杂环支架的 C-6 处的取代基不仅影响 [5 + 2] 反应性，而且在脱金属步骤中起着关键作用，将反应引导至两种可能的产物中的一种。

  DOI：

  10.1021/ja800664v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-乙酰基-D-木糖烯 在 indium(III) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以80%的产率得到(+)-(5S)-5-Acetoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  InCl 3 / IBX：一种用于将糖类转化为α，β-不饱和δ-内酯的新型试剂系统

  摘要：

  三氯化铟与碘氧基苯甲酸（IBX）的组合已首次用作一种新型试剂系统，用于一锅法合成2,3-dideoxy-d-hex-2-enono-1,5-lactones from糖基。反应在水性介质中顺利进行，并以高收率获得产物。该方法适用于氧化带有烯烃官能团的缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.081

文献信息

• Lichtenthaler, Frieder W.; Roenninger, Stephan; Jarglis, Pan, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1153 - 1162
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Roenninger, Stephan、Jarglis, Pan

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Oxidative Addition of Zerovalent Molybdenum to Enantiomerically Pure Allylic Acetates with Either Inversion or Retention at the Stereogenic Center
  作者：Yancey D. Ward、Lawrence A. Villanueva、Gary D. Allred、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja952938b

  日期：1996.1.1
• LICHTENTHALER, FRIEDER W.;RONNINGER, STEPHAN;JARGLIS, PAN, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1153-1161
  作者：LICHTENTHALER, FRIEDER W.、RONNINGER, STEPHAN、JARGLIS, PAN

  DOI：——

  日期：——