9,10-bis(4,5-dimethylthio-1,3-dithiol-2-ylidene)-2,6-bis(2-hydroxyethyloxy)-9,10-dihydroanthracene | 345915-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(4,5-dimethylthio-1,3-dithiol-2-ylidene)-2,6-bis(2-hydroxyethyloxy)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 2,6-bis(2-hydroxyethoxy)-9,10-bis[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracene；2-[9,10-Bis[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-6-(2-hydroxyethoxy)anthracen-2-yl]oxyethanol
• CAS: 345915-50-6
• 化学式: C₂₈H₂₈O₄S₈
• 分子量: 685.056
• InChiKey: VTQOZMKSWNAZGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150 °C
• 沸点：
  792.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(4,5-dimethylthio-1,3-dithiol-2-ylidene)-2,6-bis(2-hydroxyethyloxy)-9,10-dihydroanthracene 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子鞍。7.新的9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽环烷：合成，氧化还原性质以及中性物质和双金属盐的X射线晶体结构。

  摘要：

  我们报道了通过二醇15和16与1，4-苯二羰基氯的酯形成大环化反应合成环烷18-20。化合物18和19在循环伏安图中显示两电子准可逆氧化波，分别在E（ox）（pa）0.52和0.47 V处产生指示物质（与乙腈中的Ag / AgCl相比），而2 + 2产物20在E（o）（x）（pa）0.51 V处经历单四电子氧化过程。报道了化合物18-20和指示盐18（2 +）（I（3））的X射线晶体结构（-））（2）。（I（2））（0.5）。为了进行比较，还报道了前体二醇15及其指示盐15（2 +）（ClO（4）（-））（2）的结构，该结构是通过电结晶获得的。在中性环烷18-20中，9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9 10-二氢蒽部分采用鞍形构象。S（1）C（16）C（17）S（2）和S（5）C（21）C（22）S（6）平面之间的二面角（θ）折叠的总体度量为在15和18（分别为87.6度和83

  DOI：

  10.1021/jo001524k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基蒽醌 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 9,10-bis(4,5-dimethylthio-1,3-dithiol-2-ylidene)-2,6-bis(2-hydroxyethyloxy)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  分子鞍。7.新的9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽环烷：合成，氧化还原性质以及中性物质和双金属盐的X射线晶体结构。

  摘要：

  我们报道了通过二醇15和16与1，4-苯二羰基氯的酯形成大环化反应合成环烷18-20。化合物18和19在循环伏安图中显示两电子准可逆氧化波，分别在E（ox）（pa）0.52和0.47 V处产生指示物质（与乙腈中的Ag / AgCl相比），而2 + 2产物20在E（o）（x）（pa）0.51 V处经历单四电子氧化过程。报道了化合物18-20和指示盐18（2 +）（I（3））的X射线晶体结构（-））（2）。（I（2））（0.5）。为了进行比较，还报道了前体二醇15及其指示盐15（2 +）（ClO（4）（-））（2）的结构，该结构是通过电结晶获得的。在中性环烷18-20中，9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-9 10-二氢蒽部分采用鞍形构象。S（1）C（16）C（17）S（2）和S（5）C（21）C（22）S（6）平面之间的二面角（θ）折叠的总体度量为在15和18（分别为87.6度和83

  DOI：

  10.1021/jo001524k

文献信息

• Synthesis and Properties of Bingel-type Methanofullerene−π-Extended-TTF Diads and Triads
  作者：Susana González、Nazario Martín、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/jo020412l

  日期：2003.2.1

  Novel C-60/pi-extended tetrathiafulvalene (exTTF) diads (12a-c) and triads [D(2)A (14a-c) and DA(2) (25, 27a-c)] have been synthesized by the Bingel cyclopropanation reaction of the respective exTTF-containing malonates and [60]fullerene. The reaction of exTTF-bismalonates with C-60 affords the respective C-60-exTTF diads (26a-c) together with the triad C-60-exTTF-C-60 (25, 27a-c) and a regioisomeric mixture of bisadducts (28b-c). Theoretical calculations (PM3) predict the favored geometry for triads 14a-c depending upon the orientation (up and down) of the 1,3-dithiole rings in the exTTFs, as well as the more stable regioisomers for the bisadducts 28. Cyclic voltammetry measurements reveal that C-60 and exTTF units do not intereact in the ground state. Compounds 26a-c and 27a-c are not electrochemically stable. A photoinduced electron transfer leading to the formation of the radical pair (C-60(-)-exTTF(.+)) has been observed for compounds 14a-c.