3'-tert-butoxycarbonylamino-2,2'-bipyridine-3-amine | 188685-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3'-tert-butoxycarbonylamino-2,2'-bipyridine-3-amine
• 英文别名: 3'-tertiary-butoxycarbonylamino-2,2'-bipyridine-3-amine；tert-butyl N-[2-(3-aminopyridin-2-yl)pyridin-3-yl]carbamate
• CAS: 188685-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₂
• 分子量: 286.334
• InChiKey: PTWPSXDMZJMAGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-tert-butoxycarbonylamino-2,2'-bipyridine-3-amine 在 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于N-酰化的2,2'-联吡啶-3,3'-二胺部分中分子内H键合的扩展核盘状液晶。

  摘要：

  一种新型的盘状分子（1 ac）已经合成并表征。通过将三个亲脂性的N-单酰化的2,2'-联吡啶-3,3'-二胺楔连接到一个中心1,3,5-苯三羰基单元来构建分子。它们显示出液晶行为，如DSC，偏振显微镜和X射线衍射所示。在所有情况下，中间相均被表征为Dho相。从（1）H NMR结果表明，由于强分子内H键，化合物1ac的内部优先采用C3对称构象，从而形成扩展的核。这个大核诱导了分子之间的强相互作用，从而导致中间相增强了热稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030220
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3,3'-二胺基-2,2'-联吡啶 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到3'-tert-butoxycarbonylamino-2,2'-bipyridine-3-amine
  参考文献：
  名称：

  基于3,3'-双（酰基氨基）-2,2'-联吡啶的碟形符号的不对称性：液晶态和溶液中其自组装行为的高保真度

  摘要：

  通过统计方法合成了基于3,3'-双（酰基氨基）-2,2'-联吡啶单元的两个新颖的非对称盘状分子1和2。Discotic 1具有6个手性二氢香茅醚尾巴和1个外围苯基，而Discotic 2具有6个线性十二烷基氧基尾巴和1个吡啶基外围。通过强分子内氢键的预组织和随后的芳族相互作用诱导了盘状核素的自组装。1和2的液晶度是通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射确定的。两个柱状矩形中间相（Col r），但对于C 3对称衍生物，只发现了一个Col r中间相。1在溶液中，通过1 H NMR光谱研究了氯仿中的分子溶解状态，而在非极性溶液中的自组装状态通过光谱学进行了研究。值得注意的是，这些缺乏对称性的圆盘型碟片缺少一个脂族楔形物，其行为与对称的母体化合物相似。为了证明圆盘粒子1和2的堆积行为与已报道的C 3对称衍生物的堆积行为相似，是手性1与C 3的混合实验对称的13已被采用；它表明它们确实属于一种自组装类型。UV

  DOI：

  10.1002/chem.200902416

文献信息

• Helical self-assembly and co-assembly of fluorinated, preorganized discotics
  作者：Michel H. C. J. van Houtem、Faysal Benaskar、Carel F. C. Fitié、Rafael Martín-Rapún、Jef A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1039/c2ob25385b

  日期：——

  The synthesis and self-assembly properties of a fluorinated C3-symmetrical 3,3′-bis(acylamino)-2,2′-bipyridine discotic (1) in the mesophase and in solution are described. First, 3,4,5-tris-(1H,1H,2H,2H,3H,3H-perfluoroundecyl-1-oxy)benzoyl chloride was coupled to mono-t-BOC protected 2,2′-bipyridine-3,3′-diamine to afford after deprotection the corresponding fluorinated aromatic amine on a multigram

  描述了在中间相和溶液中氟化的C 3对称的3,3'-双（酰氨基）-2,2'-联吡啶圆盘（1）的合成和自组装性能。首先，3,4,5-三- （1 ħ，1 ħ，2 ħ，2 ħ，3 ħ，3 ħ -perfluoroundecyl -1-氧基）苯甲酰氯偶联到单吨-BOC保护的2,2' -联吡啶-3,3'-二胺在脱保护后得到多克级的相应氟化芳族胺。然后，这种胺与均苯三甲酰氯得到目标C 3对称氟化盘。后者在超过350 K的温度范围内显示柱状液晶度，其中通过X射线衍射测量检测到螺旋矩形和六方柱状中间相。1 H-NMR光谱显示出一个预先组织的结构，这归因于酰胺N–H's和N'H'之间的强分子内氢键。联吡啶 即使存在大量过量的氮原子 六氟异丙醇。这种预先组织的结构允许在氟化溶剂中形成螺旋状的自组装体，这是使用UV-Vis光谱学建立的。将氟化圆盘和两个手性碳氢化合物类似物（C 3不对称和不对称的圆盘）以1:10 v：v的混合物混合甲氧基九氟丁烷