2-iodobenzyl-3,3-dimethyl-1-butynyl sulfone | 1334033-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodobenzyl-3,3-dimethyl-1-butynyl sulfone
• 英文别名: 2-iodobenzyl 3,3-dimethylbutynyl sulfone；1-(3,3-Dimethylbut-1-ynylsulfonylmethyl)-2-iodobenzene
• CAS: 1334033-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₂S
• 分子量: 362.231
• InChiKey: UQMFYYPRAXNBFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodobenzyl-3,3-dimethyl-1-butynyl sulfone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到5,6-di-(2-iodophenyl)-5,6-dihydro-1,4-oxathiin S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  The base-mediated cyclization of selected benzyl alkynyl sulfones with aromatic aldehydes: novel synthetic access to aryl-substituted 5,6-dihydro-1,4-oxathiin S,S-dioxides

  摘要：

  Based on an unexpected product isolated during the LDA-mediated intramolecular cyclization of a benzyl alkynyl sulfones, a conceptually new cyclization method for the formation of 5,6-dihydro-1,4-oxathiin S,S-dioxides is demonstrated. The reaction affords products with (het)aryl groups at the 5- and 6-positions in 754% yield.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.719509
• 作为产物：
  描述：

  2-iodobenzyl 3,3-dimethyl-1-butynyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5.01 g的产率得到2-iodobenzyl-3,3-dimethyl-1-butynyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  分离的质子化反应以机械方式收敛，用于苄基1-炔基砜的新环化

  摘要：

  证明了迄今为止未知的LDA诱导的苄基1-炔基砜向1 H -2-苯并噻喃-S，S-二氧化物的转化。苄基碳负离子可通过两种方式进入，被认为是由于芳香族的暂时破坏而环化的。通过ReactIR分析观察到了关键中间体。噻吩衍生物也适合环化，形成7 H-噻吩并[2,3- c ] thiopyran- S，S-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol202196y