(1R)-1-Benzoyl-2-methylpropyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate | 191284-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-1-Benzoyl-2-methylpropyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
• 英文别名: [(2R)-3-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 191284-33-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: PWFXBZNZSRSURB-XJKSGUPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-Benzoyl-2-methylpropyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 (3R,6R)-6-Isopropyl-3-methyl-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 、 (3S,6R)-6-异丙基-3-甲基-5-苯基-3,6-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chiral 3,6-Dihydro-2H-1,4-oxazin-2-ones as Alanine Equivalents for the Asymmetric Synthesis of α-Methyl α-Amino Acids (AMAAs) under Mild Reaction Conditions

  摘要：

  3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-酮1作为非常活泼的手性环状丙氨酸等价物，可以在温和反应条件下进行立体选择性烷基化或烯丙基化：使用活化烷基卤化物时，在相转移催化（PTC）条件下使用碳酸钾；使用非活化烷基卤化物时，使用如叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮磷烷（BEMP）或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）等有机碱；使用烯丙基碳酸盐时，使用中性零价钯催化。在大多数情况下，尽管反应总是在室温下进行，但在所有这些不同反应条件下，立体选择性都非常优异。所得的烷基化或烯丙基化噁嗪酮的水解可以制备具有光学活性的（S）-α-甲基α-氨基酸（S）-AMAA。PTC和有机碱方法也已应用于从（R）-丙氨酸开始合成（R）-α-甲基α-氨基酸。当使用二卤化物作为亲电试剂在PTC或BEMP条件下时，也会自发发生N-烷基化，生成双环噁嗪酮，其可以水解为具有高光学纯度的环状（S）-AMAA。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3456
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯基酮 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R)-1-Benzoyl-2-methylpropyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral 3,6-Dihydro-2H-1,4-oxazin-2-ones as Alanine Equivalents for the Asymmetric Synthesis of α-Methyl α-Amino Acids (AMAAs) under Mild Reaction Conditions

  摘要：

  3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-酮1作为非常活泼的手性环状丙氨酸等价物，可以在温和反应条件下进行立体选择性烷基化或烯丙基化：使用活化烷基卤化物时，在相转移催化（PTC）条件下使用碳酸钾；使用非活化烷基卤化物时，使用如叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮磷烷（BEMP）或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）等有机碱；使用烯丙基碳酸盐时，使用中性零价钯催化。在大多数情况下，尽管反应总是在室温下进行，但在所有这些不同反应条件下，立体选择性都非常优异。所得的烷基化或烯丙基化噁嗪酮的水解可以制备具有光学活性的（S）-α-甲基α-氨基酸（S）-AMAA。PTC和有机碱方法也已应用于从（R）-丙氨酸开始合成（R）-α-甲基α-氨基酸。当使用二卤化物作为亲电试剂在PTC或BEMP条件下时，也会自发发生N-烷基化，生成双环噁嗪酮，其可以水解为具有高光学纯度的环状（S）-AMAA。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3456