(E)-1-(phenylbuta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane | 124306-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(phenylbuta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: trimethyl[(1-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy]silane；trimethyl-[(1E)-1-phenylbuta-1,3-dienoxy]silane
• CAS: 124306-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: IPEZQYLVJHGBDI-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenylbuta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-5-methyl-2-vinylhexa-3,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  多不饱和烯丙基羰基的新合成

  摘要：

  钯催化的现成混合碳酸盐1a–l的转化产生了多种烯丙基多不饱和醛和酮2a–l。这些羰基有时被少量的不希望的炔属区域异构体3污染，可以通过硅胶色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85321-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基苯甲酮 、 烯丙基苯基亚砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-trimethyl((1-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 、 (E)-1-(phenylbuta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷与α-亚磺酰基碳负离子的反应：区域选择性合成甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  描述了酰基硅烷与α-亚磺酰基碳负离子如α-硫代烷基亚砜的反应。反应通过首先形成α-甲硅烷基醇盐中间体而优先得到甲硅烷基烯醇醚。特别地，衍生自可烯丙基化的酰基硅烷的产物是区域限定的甲硅烷基烯醇醚，其不能通过将相应的不对称酮与碱进行常规烯醇化而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.041

文献信息

• Asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction of isatins under bifunctional organocatalysis: enantioselective synthesis of substituted 3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：Víctor Laina-Martín、Jorge Humbrías-Martín、José A. Fernández-Salas、José Alemán

  DOI：10.1039/c8cc00759d

  日期：——

  A highly enantioselective organocatalytic vinylogous Mukaiyama aldol reaction of silyloxy dienes and isatins under bifunctional organocatalysis is presented. Substituted 3-hydroxy-2-oxindoles are synthesised in good yields and enantioselectivities. These synthetic intermediates are used for the construction of more complex molecules with biological properties such as the formal synthesis of a CB2 agonist

  提出了在双功能有机催化下，甲硅烷氧基二烯和异丁烯类具有高度对映选择性的有机催化乙烯基Mukaiyama aldol反应。以高产率和对映选择性合成取代的3-羟基-2-氧吲哚。这些合成中间体用于构建具有生物学特性的复杂分子，例如所提出的CB2激动剂的正式合成。
• Lewis Base Activation of Lewis Acids:  Catalytic, Enantioselective Vinylogous Aldol Addition Reactions
  作者：Scott E. Denmark、John R. Heemstra

  DOI：10.1021/jo070638u

  日期：2007.7.1

  generality of Lewis base catalyzed, Lewis acid mediated, enantioselective vinylogous aldol addition reactions has been investigated. The combination of silicon tetrachloride and chiral phosphoramides is a competent catalyst for highly selective additions of a variety of α,β-unsaturated ketone-, 1,3-diketone-, and α,β-unsaturated amide-derived dienolates to aldehydes. These reactions provided high levels

  已经研究了路易斯碱催化的，路易斯酸介导的，对映选择性的乙烯基醇醛醇加成反应的一般性。四氯化硅和手性磷酰胺的组合是有效的催化剂，可将各种α，β-不饱和酮，1,3-二酮和α，β-不饱和酰胺衍生的二烯酸酯高度选择性地添加到醛中。这些反应为二烯基单元上的各种取代方式提供了高水平的γ位选择性。除共轭醛外，酮和吗啉酰胺衍生的二烯醇醚均提供高对映体和非对映体选择性。尽管α，β-不饱和酮衍生的二烯酸酯不与脂族醛反应，但是以合理的速率加入α，β-不饱和酰胺衍生的二烯酸酯可提供高产率的乙烯基醛醇缩醛产物。迄今为止，四氯化硅-手性磷酰胺体系提供的吗啉衍生的二烯酸酯除脂族醛外的对映选择性最高。此外，证明了将吗啉酰胺完全转化为甲基酮的能力。
• FLEMING I.; GOLDHILL J.; PATERSON I., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 34, 3209-3212
  作者：FLEMING I.、 GOLDHILL J.、 PATERSON I.

  DOI：——

  日期：——
• IQBAL, JAVED;MOHAN, ROYCE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 239-242
  作者：IQBAL, JAVED、MOHAN, ROYCE

  DOI：——

  日期：——
• IQBAL, JAVED;KHAN, M. AMIN, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 515-521
  作者：IQBAL, JAVED、KHAN, M. AMIN

  DOI：——

  日期：——