5-(2-hydroxy-4-phenyl-2-trifluoromethyl-pentylamino)-phthalide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-hydroxy-4-phenyl-2-trifluoromethyl-pentylamino)-phthalide
• 英文别名: 5-[[2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)pentyl]amino]-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO₃
• 分子量: 379.379
• InChiKey: OBBFRGLSKUBWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基苯酞 、 sodium;hydride 、 4-toluenesulfonic acid-(2-hydroxy-4-phenyl-2-trifluoromethyl-pentyl)-ester 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 以After chromatography on silica gel with cyclohexane/ethyl acetate (2:1), 266 mg of 5-(2-hydroxy-4-phenyl-2-trifluoromethyl-pentylamino)-phthalide, melting point 110° C., is obtained的产率得到5-(2-hydroxy-4-phenyl-2-trifluoromethyl-pentylamino)-phthalide
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal gestagens

  摘要：

  本发明描述了通式I中的新型非甾体孕激素，其中A，B，Ar，R1，R2和R3的含义在描述中有更详细的说明。这些新化合物表现出极强的孕激素受体亲和力。它们可以单独使用或与雌激素结合在避孕制剂中使用。此外，它们还可以用于治疗子宫内膜异位症。与雌激素一起，它们还可以用于治疗妇科疾病、经前期症状和替代疗法的制剂。基于雄激素作用，它们还可以用于男性避孕、男性激素替代疗法和激素治疗以及治疗男性病理因素。

  公开号：

  US06344454B1

文献信息

• Method for screening for progesterone receptor isoform-specific ligands and for tissue-selective progesterone receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040121304A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention provides a method for screening for progesterone receptor isoform specific ligands as well as a first method for screening for tissue-selective progesterone receptor ligands, both methods comprising selecting progesterone receptor isoform A or progesterone receptor isoform B selective ligands by means of an assay involving cells stably transfected with plasmids expressing the progesterone receptor isoform A or B. Furthermore, the present invention provides a second method for screening for tissue-selective progesterone receptor ligands, comprising in vivo tests in desired target tissues. The present invention further relates to cell lines suitable for this transactivation assay, a respective assay kit and medical uses of the isoform-specific and/or tissue-selective progesterone receptor ligands according to the present invention.

  本发明提供了一种筛选黄体酮受体同工酶特异性配体的方法，以及第一种筛选组织选择性黄体酮受体配体的方法，这两种方法都包括通过用表达黄体酮受体同工酶A或B的质粒稳定转染细胞进行检测来选择黄体酮受体同工酶A或黄体酮受体同工酶B选择性配体。此外，本发明还提供了筛选组织选择性孕酮受体配体的第二种方法，包括在所需靶组织中进行体内试验。本发明还涉及适用于这种转激活试验的细胞系、相应的试验试剂盒以及根据本发明的同工酶特异性和/或组织选择性孕酮受体配体的医学用途。
• [DE] NICHTSTEROIDALE (HETERO)ZYKLISCH-SUBSTITUIERTE ACYLANILIDE MIT GEMISCHTER GESTAGENER UND ANDROGENER WIRKSAMKEIT<br/>[EN] NON-STEROIDAL (HETERO) CYCLICALLY SUBSTITUTED ACYLANILIDES WITH MIXED GESTAGEN AND ANDROGEN ACTIVITY<br/>[FR] ACYLANILIDES NON STEROIDIQUES HETEROCYCLIQUEMENT SUBSTITUES A EFFET MIXTE GESTAGENE ET ANDROGENE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998054159A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (DE) Die vorliegende Erfindung beschreibt nichtsteroidale Gestagene der allgemeinen Formel (I), worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom eine C1-C5-Alkylgruppe oder ein Halogenatom ferner gemeinsam mit dem C-Atom der Kette für einen Ring mit insgesamt 3-7 Gliedern; R3 für eine C1-C5-Alkylgruppe oder eine teilweise oder vollständig fluorierte C1-C5-Alkylgruppe; A für einen gegebenenfalls substituierten mono- oder bicyclischen aromatischen Ring, eine Estergruppe -COOR4, eine Alkenylgruppe -CR5=CR6R7, eine Alkinylgruppe -C$m(Z)CR5, oder für eine teilweise oder vollständig fluorierte C1-C5-Alkylgruppe; B für eine Carbonyl- oder eine CH2-Gruppe und Ar für ein Ringsystem ausgewählt aus der Gruppe der allgemeinen Teilformeln (2-11) stehen, ferner für den Fall, daß B in der allgemeinen Formel (I) für eine CH2-Gruppe steht, Ar zusätzlich für einen Phenylrest der allgemeinen Teilformel (12) steht. Die neuen Verbindungen zeigen eine sehr starke Affinität zum Gestagenrezeptor. Sie können alleine oder in Kombination mit Estrogenen in Präparaten zur Kontrazeption verwendet werden. Außerdem können sie zur Behandlung der Endometriose dienen. Mit Estrogenen zusammen können sie auch in Präparaten zur Behandlung gynäkologischer Störungen, zur Behandlung prämenstrueller Beschwerden und zur Substitutionstherapie eingesetzt werden. Aufgrund der androgenen Wirksamkeit können sie auch für die männliche Fertilitätskontrolle, männliche HRT und Hormontherapie und zur Behandlung andrologischer Krankeitsbilder dienen.(EN) The invention relates to non-steroidal gestagens of general formula (I), wherein R1 and R2 are the same or different and stand for a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl group or a halogen atom, or together with the C atom of the chain stand for a ring with 3-7 units, R3 means a C1-C5 alkyl group or a partially or fully fluorinated C1-C5 alkyl group, A stands for an optionally substituted mono or bi-cyclic aromatic ring, an ester group -COOR4, an alkenyl group -CR5=CR6R7, an alkinyl group -C$m(Z)CR5 or for a partially or fully fluorinated C1-C5 alkyl group, B means a carbonyl group or a CH2 group and Ar is a ring system selected from the group of general partial formulae (2-11). When B represents a CH2 group in general formula (I), Ar additionally means a phenyl radical of partial general formula (12). The novel compounds display a very strong affinity to the gestagen receptor. They can be used on their own or in combination with oestrogen's in contraceptive preparations. They can also be used in the treatment of endometriosis. They can be used with oestrogen's in preparations for the treatment of gynaecological disorders. They can also be used to treat pre-menstrual complaints and in substitution therapy. Their androgen activity enables them to be used for male fertility control, male HRT and to treat andrological syndromes.(FR) La présente invention concerne des gestagènes non stéroïdiques de la formule générale (I), dans laquelle R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C5 ou un atome d'halogène, ou bien, en outre, concurremment avec l'atome de C de la chaîne, un noyau présentant un total de 3 à 7 éléments; R3 représente un groupe alkyle C1-C5 ou un groupe alkyle C1-C5 partiellement ou totalement fluoré; A représente un noyau aromatique monocyclique ou bicyclique éventuellement substitué, un groupe ester -COOR4, un groupe alcényle -CR5=CR6R7, un groupe alkinyle -C$m(Z)CR5, ou bien un groupe alkyle C1-C5 partiellement ou totalement fluoré; B représente un groupe carbonyle ou CH2, et Ar représente un système cyclique choisi dans le groupe des formules partielles générales (2-11). En outre, dans le cas où B représente un groupe CH2 dans ladite formule (I), Ar représente en plus un reste phényle de la formule partielle générale (12). Ces nouveaux composés présentent une très forte affinité vis-à-vis du récepteur de gestagène. Ils peuvent être utilisés seuls ou en combinaison avec des oestrogènes dans des préparations contraceptives. En outre, ils peuvent être utilisés pour le traitement de l'endométriose. Ils peuvent aussi être utilisés, avec des oestrogènes, dans des préparations servant au traitement de troubles gynécologiques, au traitement des troubles prémenstruels et à la thérapie de substitution. Etant donné leur effet endrogène, ces nouveaux composés peuvent aussi servir à la régulation de la fertilité masculine, à l'hormonothérapie, substitutive ou non, de l'homme, et au traitement de facteurs pathogènes endrologiques.

  Diese Erfindung beschreibt nichtstördliche gestagene der allgemeinen Formel (I), wobein R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für eine Wasserstoffsatur, eine C1-C5-alkylgruppe oder ein Halogenatium ferner gemeinsam mit dem C-AtOutputStream der Kette für einen Ring mit insgesamt 3-7 Gliedern; R3 für eine C1-C5-alkylgruppe oder eine teilweise oder vollständig fluorierte C1-C5-alkylgruppe; A für einen gegebenenfalls substituierten monocyklischen oder biencycloiden aromatischen Ring, eine Estergruppe -COOR4, eine Alkenylgruppe -CR5=CR6R7, eine Alkinylgruppe -C$m(Z)CR5 oder für eine teilweise oder vollständig fluorierte C1-C5-alkylgruppe; B für eine Carbonyl- oder eine CH$_2$-Gruppe und Ar für ein Ringsystem ausgewählt aus der Gruppe der allgemeinen Teilformeln (2-11) stehen, ferner für den Fall, daß B in der allgemeinen Formel (I) für eine CH$_2$-Gruppe steht, Ar zusätzlich für einen Phenylrest der allgemeinen Teilformel (12) steht. Die neuen Verbindungen zeigen eine sehr starke Affinität zum Gestagenreceptor. Sie können allein oder in Kombination mit Estrogenen in Kontrazeptionspräparaten verwendet werden. Außerdem können sie zur Behandlung der Endometriose dien ten. M过大canEstrogenen zusammen können sie auch inazaarungen zur Behandlung gynäkologischer Störungen, zur Behandlung prämenstrueller Beschwerden und zur Substitutionstherapie eingesetzt werden. Aufgrund der androgenen Wirkung können Sie auch für die männliche Fertilitäts Kontrolle, männliche HRT und Hormontherapie und zur Behandlung andrologischer Krankeitsbilder dienen.
• NICHTSTEROIDALE (HETERO)ZYKLISCH-SUBSTITUIERTE ACYLANILIDE MIT GEMISCHTER GESTAGENER UND ANDROGENER WIRKSAMKEIT
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0986545A1

  公开（公告）日：2000-03-22
• US6245804B1
  申请人：——

  公开号：US6245804B1

  公开（公告）日：2001-06-12
• US6344454B1
  申请人：——

  公开号：US6344454B1

  公开（公告）日：2002-02-05