4-chloro-3-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline | 852469-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline
• 英文别名: 4-Chloro-3-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)aniline；4-chloro-3-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)aniline
• CAS: 852469-51-3
• 化学式: C₆H₅ClF₅NS
• 分子量: 253.623
• InChiKey: LZJNVJWNZZTFIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-oxaadamantan-1-yl)-3-(4-chloro-3-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGS OF ADAMANTYLUREAS AS SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS
  [FR] ANALOGUES D'ADAMANTYLURÉES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HYDROLASE ÉPOXYDE SOLUBLE

  摘要：

  式I的N-(2-氧杂孔莫烷-1-基)脲，其中R3为H、C1-C3烷基、环己基或苯基；R为-[CH2]n-Y；n为0-15；在-[CH2]n-中，0-n/3的亚甲基基团可选择性地被非相邻的氧原子取代；Y为3-或4-取代苯基、3-或4-取代环己基、N-取代哌啶-4-基、N-取代哌啶-3-基、二氟或三氟取代苯基、4-氯-3-三氟甲基苯基、3-氯-4-三氟甲基苯基、4-氟-3-三氟甲基苯基或3-氟-4-三氟甲基苯基；具有环氧化酶（sEH）抑制活性，类似于其N-(孔莫烷-1-基)脲类似物。因此，化合物I可用作治疗sEH介导疾病的API。此外，一般而言，化合物（I）具有较高的水溶性和较低的熔点，这使它们在药代动力学和配方方面更具有前景。

  公开号：

  WO2017017048A1
• 作为产物：
  描述：

  五氟化(3-氨苯基)硫 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-3-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline 、 4-chloro-3-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline 、 2-chloro-5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL UREAS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER
  [FR] NOUVELLES URÉES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DU CANCER

  摘要：

  公式（I）的化合物，其盐，前药，代谢物，含有该化合物的药物组合物，以及使用该化合物和组合物治疗由多种激酶介导的疾病，如raf，VEGFR，PDGFR，FLT-3和c-Kit。

  公开号：

  WO2012094451A1

文献信息

• [DE] ORTHO-SUBSTITUIERTE PENTAFLUORSULFANYL-BENZOLE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE IHRE VERWENDUNG AIS WERTVOLLE SYNTHESE-ZWISCHENSTUFEN<br/>[EN] ORTHO-SUBSTITUTED PENTAFLUORIDE SULFANYL-BENZENES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THE USE THEREOF IN THE FORM OF VALUABLE SYNTHESIS INTERMEDIATE STAGES<br/>[FR] PENTAFLUOROSULFANYLBENZENES ORTHO-SUBSTITUES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME INTERMEDIAIRES DE SYNTHESE PRECIEUX
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2005047240A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Ortho-substituierte Pentafluorsulfanyl-Benzole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung ais wertvolle Synthese-Zwischenstufen Die Erfindung betrifft Pentafluorsulfanyl-Benzole der Formel (I), worin R1 bis R5 die in den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen haben, die wertvolle Intermediate, beispielsweise zur Herstellung von Medikamenten, Diagnostika, Flüssigkristallen, Polymeren, Pestiziden, Herbiziden, Fungiziden, Nematiziden, Parasitiziden, Insektiziden, Akariziden und Arthropodiziden darstellen.

  对取代基的五氟硫基苯乙烯，其制备方法以及作为有价值的合成中间体的用途。该发明涉及式（I）的五氟硫基苯乙烯，其中R1至R5具有权利要求中所述的含义，这些中间体是有价值的，例如用于制药、诊断、液晶、聚合物、杀虫剂、除草剂、杀菌剂、线虫杀菌剂、寄生虫杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂和节肢动物杀虫剂的制备。
• Pentafluorosulfanyl-containing Triclocarban Analogs with Potent Antimicrobial Activity
  作者：Eugènia Pujol、Núria Blanco-Cabra、Esther Julián、Rosana Leiva、Eduard Torrents、Santiago Vázquez

  DOI：10.3390/molecules23112853

  日期：——

  Food and Drug Administration has recently banned it from personal care products. Herein, we report the synthesis, antibacterial activity and cytotoxicity of novel N,N'-diarylureas as triclocarban analogs, designed by reducing one or more chlorine atoms of the former and/or replacing them by the novel pentafluorosulfanyl group, a new bioisostere of the trifluoromethyl group, with growing importance in

  人们对三氯卡班（一种广泛用作抗菌肥皂添加剂的多氯代二芳基脲）在环境和人类中的长期积累作用提出了关注。实际上，食品药品管理局最近已禁止将其用于个人护理产品。本文中，我们报告了新型N，N'-二芳基脲作为三氯卡班类似物的合成，抗菌活性和细胞毒性，其设计是通过还原前者的一个或多个氯原子和/或用新的五氟硫烷基（一种新的五氟硫烷基）取代它们而设计的三氟甲基，在药物开发中的重要性越来越高。有趣的是，其中一些带有五氟硫烷基的尿素显示出高效价，对革兰氏阳性细菌病原体具有广泛的抗菌活性以及高选择性指数，同时显示出比三氯卡班更低的自发突变频率。一些证据表明该化合物家族具有杀菌作用。
• [EN] HRI ACTIVATORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CARDIOMETABOLIC DISEASES<br/>[FR] ACTIVATEURS DE HRI UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOMÉTABOLIQUES
  申请人：UNIV BARCELONA

  公开号：WO2018010856A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  New compounds of formula (I) are provided,wherein: X is CH or N, preferably CH; n is 1-5, preferably 1-2; m is 0-5, preferably 1-2; and, when m is 2-5, two of the R2 radicals taken together with two adjacent carbons of the benzene ring can form a 5- or 6-membered heterocyclic ring fused with the benzene ring. Compounds (I) are heme-regulated inhibitor (HRI) activators and useful for the prevention or treatment of cardiometabolic diseases such as metabolic syndrome, obesity, insulin resistance, type 2 diabetes mellitus, non-alcoholic fatty liver disease, steatosis, non-alcoholic steatohepatitis, hypertension, dyslipidemia, atherosclerosis, and heart disease.

  提供了化合物（I）的新配方，其中：X为CH或N，优选为CH; n为1-5，优选为1-2; m为0-5，优选为1-2; 当m为2-5时，两个R2基团与苯环上相邻的两个碳原子共同形成一个与苯环融合的5-或6元杂环。化合物（I）是血红素调节酶（HRI）激活剂，可用于预防或治疗代谢综合征、肥胖症、胰岛素抵抗、2型糖尿病、非酒精性脂肪肝病、脂肪肝、非酒精性脂肪性肝炎、高血压、血脂异常、动脉粥样硬化和心脏疾病。
• Ortho-substituted pentafluorosulfanylbenzenes, process for their preparation and their use as valuable synthetic intermediates
  申请人：Kleemann Heinz-Werner

  公开号：US20050148652A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Pentafluorosulfanyl-benzenes according to Formula (I): a process for their preparation and their use as valuable synthetic intermediates for preparing, for example, medicaments, diagnostic aids, liquid crystals, polymers, pesticides, herbicides, fungicides, nematicides, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

  本发明提供了按照式（I）的五氟硫基苯的制备方法，并将其用作有价值的合成中间体，用于制备药物、诊断辅助剂、液晶、聚合物、杀虫剂、除草剂、杀菌剂、线虫剂、寄生虫剂、杀虫剂、螨虫剂和节肢动物剂等。
• Novel Ureas for the Treatment and Prevention of Cancer
  申请人：Wang Zhaoyin

  公开号：US20130296380A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  A compound of Formula (I), salts thereof, prodrugs thereof, metabolites thereof, pharmaceutical compositions containing such a compound, and use of such compound and compositions to treat diseases mediated by multiple kinases, such as raf, VEGFR, PDGFR, FLT-3, and c-Kit.

  一种化合物及其盐、前药、代谢物、含有该化合物的制药组合物，以及使用该化合物和组合物治疗由多个激酶介导的疾病，例如raf、VEGFR、PDGFR、FLT-3和c-Kit。