tert-butyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-(diethylcarbamoyl)phenyl)spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate | 911227-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: tert-butyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-(diethylcarbamoyl)phenyl)spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[4-(diethylcarbamoyl)phenyl]spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 911227-51-5
• 化学式: C₃₅H₅₀N₂O₅Si
• 分子量: 606.878
• InChiKey: RZAKHIQNEOQSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-(diethylcarbamoyl)phenyl)spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-[4-(Diethylcarbamoyl)phenyl]-1'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]spiro[chromene-2,4'-piperidine]-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/105442

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate 、 4-(N,N-二乙氨甲酰基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(4-(diethylcarbamoyl)phenyl)spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES SPIROCYCLIQUES ET LEURS METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005033073A3

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES SPIROCYCLIQUES ET LEURS METHODES D'UTILISATION
  申请人：ADOLOR CORP

  公开号：WO2005033073A3

  公开（公告）日：2005-07-28
• Potent, Orally Bioavailable Delta Opioid Receptor Agonists for the Treatment of Pain: Discovery of <i>N</i>,<i>N</i>-Diethyl-4-(5-hydroxyspiro[chromene-2,4′-piperidine]-4-yl)benzamide (ADL5859)
  作者：Bertrand Le Bourdonnec、Rolf T. Windh、Christopher W. Ajello、Lara K. Leister、Minghua Gu、Guo-Hua Chu、Paul A. Tuthill、William M. Barker、Michael Koblish、Daniel D. Wiant、Thomas M. Graczyk、Serge Belanger、Joel A. Cassel、Marina S. Feschenko、Bernice L. Brogdon、Steven A. Smith、David D. Christ、Michael J. Derelanko、Steve Kutz、Patrick J. Little、Robert N. DeHaven、Diane L. DeHaven-Hudkins、Roland E. Dolle

  DOI：10.1021/jm8008986

  日期：2008.10.9

  Selective 6 opioid receptor agonists are promising potential therapeutic agents for the treatment of various types of pain conditions. A spirocyclic derivative was identified as a promising hit through screening. Subsequent lead optimization identified compound 20 (ADL5859) as a potent, selective, and orally bioavailable 6 agonist. Compound 20 was selected as a clinical candidate for the treatment of pain.
• WO2006/105442
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——