2-(tert-butylamino)-5-nitrobenzimidazole | 1438395-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(tert-butylamino)-5-nitrobenzimidazole
• 英文别名: N-tert-butyl-6-nitro-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 1438395-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: KTPDAPAASJYKSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 4-硝基邻苯二胺 在 cobalt(II) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-(tert-butylamino)-5-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  含异腈的钴催化的2-氨基苯胺的有氧氧化环化：可轻松获得2-氨基苯并咪唑

  摘要：

  开发了由2-氨基苯胺合成的无配体和无添加剂的好氧钴催化合成2-氨基苯并咪唑。各种氨基苯胺和异腈经过有效偶联，以中等至极好的收率提供了取代的2-氨基苯并咪唑。该协议可有效访问未取代的2-氨基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/cctc.201902011

文献信息

• Sustainable Synthesis of Diverse Privileged Heterocycles by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Isocyanide Insertion
  作者：Tjøstil Vlaar、Razvan C. Cioc、Pieter Mampuys、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/anie.201207410

  日期：2012.12.21

  O2 in, H2O out: Various diamines and related bisnucleophiles readily undergo oxidative isocyanide insertion with Pd(OAc)2 (1 mol %) as the catalyst and O2 as the terminal oxidant to give a diverse array of medicinally relevant N heterocycles. The utility of this highly sustainable method is demonstrated by a formal synthesis of the antihistamines astemizole and norastemizole.

  O 2 in，H 2 O out：各种二胺和相关的双亲核试剂易于经历氧化异氰化物的插入，其中Pd（OAc）2（1 mol％）作为催化剂，O 2作为末端氧化剂，可得到多种与医学相关的N杂环。抗组胺药阿司咪唑和去甲阿司咪唑的正式合成证明了这种高度可持续性方法的实用性。
• 17 Beta-Acetamide-4-Azasteroids As Androgen Receptor Modulators
  申请人：Wang Jiabing

  公开号：US20080125399A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Compounds of structural formula (I) are modulators of the androgen receptor (AR) in a tissue selective manner. These compounds are useful in the enhancement of weakened muscle tone and the treatment of conditions caused by androgen deficiency or which can be ameliorated by androgen administration, including osteoporosis, osteopenia, glucocorticoid-induced osteoporosis, periodontal disease, bone fracture, bone damage following bone reconstructive surgery, sarcopenia, frailty, aging skin, male hypogonadism, postmenopausal symptoms in women, atherosclerosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, obesity, aplastic anemia and other hematopoietic disorders, inflammatory arthritis and joint repair, HIV-wasting, prostate cancer, benign prostatic hyperplasia (BPH), cancer cachexia, Alzheimer's disease, muscular dystrophies, cognitive decline, sexual dysfunction, sleep apnea, depression, premature ovarian failure, and autoimmune disease, alone or in combination with other active agents.

  结构式（I）的化合物以组织选择性的方式调节雄激素受体（AR）。这些化合物有助于增强肌肉张力减弱和治疗由雄激素缺乏引起或可以通过雄激素治疗改善的疾病，包括骨质疏松症、骨质疏松、糖皮质激素诱导的骨质疏松症、牙周病、骨折、骨重建手术后的骨损伤、肌肉萎缩、衰弱、老化皮肤、男性性腺功能减退、女性绝经后症状、动脉硬化、高胆固醇血症、高脂血症、肥胖症、再生障碍性贫血和其他造血系统疾病、炎性关节炎和关节修复、艾滋病消耗综合征、前列腺癌、良性前列腺增生症（BPH）、癌症消耗综合征、阿尔茨海默病、肌营养不良、认知能力下降、性功能障碍、睡眠呼吸暂停、抑郁症、早发性卵巢衰竭和自身免疫性疾病，可单独使用或与其他活性剂联合使用。
• Cobalt‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of 2‐Aminoanilines with Isonitriles: Facile Access to 2‐Aminobenzimidazoles
  作者：Jiaqi Liu、Sarah Morgan、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1002/cctc.201902011

  日期：2020.3.6

  A ligand‐ and additive‐free aerobic cobalt‐catalyzed synthesis of 2‐aminobenzimidazoles from 2‐aminoanilines was developed. A variety of aminoanilines and isonitriles undergo efficient coupling to furnish substituted 2‐aminobenzimidazoles in moderate to excellent yields. This protocol enables efficient access to the unsubstituted 2‐aminobenzimidazoles.

  开发了由2-氨基苯胺合成的无配体和无添加剂的好氧钴催化合成2-氨基苯并咪唑。各种氨基苯胺和异腈经过有效偶联，以中等至极好的收率提供了取代的2-氨基苯并咪唑。该协议可有效访问未取代的2-氨基苯并咪唑。