6-chloro-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one | 33488-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-chloro-3-phenyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 33488-35-6
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: LJQDZPSOYNFYAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.5h， 生成 6-Chloro-2-(4-ethyl-piperazin-1-yl)-3-phenyl-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Piras; Loriga; Paglietti, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 8-9, p. 569 - 577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloro-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  C（sp2-）-H与芳重氮鎓盐通过配对电解的电化学交叉偶联：基于可见光氧化还原的替代方法

  摘要：

  基于光氧化还原的C H键功能化是有机合成中最强大和最经济的方法之一。在这种类型的反应中，单电子转移发生在光催化剂（PC）和氧化还原活性底物之间。电合成还涉及基板和电极之间的电子转移。在本文中，我们专注于C（sp 2的电化学交叉偶联）-H与芳基重氮盐并已开发出一种有效的电化学方法进行Minisci型芳基化反应。恒定电流配对的电合成在没有外部支持电解质的简单不分隔电池中进行，具有多种基材，并且易于按比例放大。这些结果表明，C（sp 2）-H与芳基重氮盐的基于光氧化还原的交叉偶联也可以在成对的电解条件下成功进行，从而有助于理解光合作用与电合成之间的相似性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901011

文献信息

• Visible-light-induced, copper(i)-catalysed C-N coupling between o-phenylenediamine and terminal alkynes: one-pot synthesis of 3-phenyl-2-hydroxy-quinoxalines
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c3pp50186h

  日期：2013.12

  and terminal acetylenes was performed using simple copper(I) chloride as a catalyst for the synthesis of quinoxaline derivatives. The current method works well for a wide range of electron rich as well as electron poor group-substituted o-phenylenediamines and phenylacetylenes. The key component in the reaction is the direct photo-excitation of in situ generated copper arylacetylide (λabs = 420–480 nm)

  邻苯二胺和末端乙炔之间的可见光引发的好氧直接C–N偶联是使用简单的氯化铜（I）作为合成喹喔啉衍生物的催化剂进行的。当前的方法对于宽范围的富电子以及贫电子的基团取代的邻苯二胺和苯乙炔都适用。在反应的关键部件是直接光激发在原位生成的铜arylacetylide（λ ABS= 420–480 nm）。此外，与文献报道（热过程）相比，当前的光化学方法简单，温和，高收率，并且在无需配体和强氧化剂的情况下，更容易从易于获取的原料中构建具有生物学重要性的喹喔啉衍生物。 。
• Aqueous Hydrofluoric Acid Catalyzed Facile Synthesis of 2,3,6-Substituted Quinoxalines
  作者：A. Chandra Shekhar、A. Ravi Kumar、G. Sathaiah、K. Raju、P. V. S. S. Srinivas、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1002/jhet.1753

  日期：2014.9

  A versatile synthetic route for the preparation of 2,3,6‐trisubstituted quinoxalines in excellent yield is developed from θ‐diamines and 1,2‐dicarbonyl compounds in which aqueous hydrofluoric acid was employed as the medium and catalyst. Other salient features of this protocol include milder conditions, absence of coupling agents, and easy workup procedures.

  从θ-二胺和1,2-二羰基化合物（使用含水氢氟酸作为介质和催化剂）开发出了一种通用的合成路线，该路线以优异的产率制备2,3,6-三取代的喹喔啉。该协议的其他显着特征包括条件较温和，不存在偶联剂以及易于处理的程序。
• Base promoted coupling of α-ketoacids and 2-substituted aromatic amines: Green synthesis of diverse benzoxazoles, benzothiazoles, quinoxalinones and benzoxazinones and its practical application
  作者：Sivagami Mathavan、Subburethinam Ramesh、Rajesh B. R. D. Yamajala

  DOI：10.1080/00397911.2023.2280599

  日期：2024.1.2

  Synthesis of 2-aryl substituted benzoxazoles, benzothiazoles, and quinoxalinones via decarboxylative coupling of α-keto acids with 2-aminophenol, 2-aminothiophenol, and OPD (o-phenylenediamine), us...

  通过 α-酮酸与 2-氨基苯酚、2-氨基苯硫酚和 OPD（邻苯二胺）的脱羧偶联合成 2-芳基取代的苯并恶唑、苯并噻唑和喹喔啉酮，我们...
• A Novel Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,2-Dihydroquinoxalines and 3,4-Dihydroquinoxalinones
  作者：Björn C. G. Söderberg、Jeffery M. Wallace、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/ol025640g

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]Reactions of enamines, derived from 2-nitroanilines and alpha-substituted aldehydes, with carbon monoxide (6 atm) in the presence of a catalytic amount of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (Pd(dba)(2)) and 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (dppp) afford readily separated mixtures of 1,2-dihydroquinoxalines and 3,4-dihydroquinoxalinones. Addition of a catalytic amount of 1,10-phenanthroline to the reaction mixture substantially improved the yield of products.
• 2-Sulfonyl-chinoxaline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Mikrobizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0018493B1

  公开（公告）日：1982-12-01