N,N-diacetyl 1-aminobenzotriazole | 21545-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N,N-diacetyl 1-aminobenzotriazole
• 英文别名: N-acetyl-N-(benzotriazol-1-yl)acetamide
• CAS: 21545-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: KXVLVHJUFQWVCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diacetyl 1-aminobenzotriazole 在 cytochrome P-450 作用下， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  1-氨基苯并三唑和其他芳烃前体对细胞色素p-450和氯过氧化物酶的自动催化失活

  摘要：

  如前所述，细胞色素P-450由于其人工血红素基团的烷基化而在1-氨基苯并三唑的催化转化过程中失活。除去铁原子后的血红素加合物的NMR分析明确地将其鉴定为原卟啉IX的衍生物，其中两个氮原子通过苯环桥接。细胞色素P-450的破坏活性被环外N上具有Me或Ac取代基的类似物保留，但当N本身被除去或被羟基或硝基取代时，丧失了活性。人工血红素烷基化也发生在1-氨基-1H-萘并（2,3-d）三唑上，该类似物带有一个额外的苯环。体内研究表明1-氨基苯并三唑是相对无毒的。氯过氧化物酶催化的1-氨基苯并三唑的催化转化导致酚的形成和酶的失活。在氘水中得到的苯酚将一个氘结合到芳环中。数据表明，通过1-氨基苯并三唑的酶促氧化形成的苯炔导致细胞色素P-450和氯过氧化物酶的失活。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85056-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-氨基苯并三唑 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N,N-diacetyl 1-aminobenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-氨基苯并三唑和其他芳烃前体对细胞色素p-450和氯过氧化物酶的自动催化失活

  摘要：

  如前所述，细胞色素P-450由于其人工血红素基团的烷基化而在1-氨基苯并三唑的催化转化过程中失活。除去铁原子后的血红素加合物的NMR分析明确地将其鉴定为原卟啉IX的衍生物，其中两个氮原子通过苯环桥接。细胞色素P-450的破坏活性被环外N上具有Me或Ac取代基的类似物保留，但当N本身被除去或被羟基或硝基取代时，丧失了活性。人工血红素烷基化也发生在1-氨基-1H-萘并（2,3-d）三唑上，该类似物带有一个额外的苯环。体内研究表明1-氨基苯并三唑是相对无毒的。氯过氧化物酶催化的1-氨基苯并三唑的催化转化导致酚的形成和酶的失活。在氘水中得到的苯酚将一个氘结合到芳环中。数据表明，通过1-氨基苯并三唑的酶促氧化形成的苯炔导致细胞色素P-450和氯过氧化物酶的失活。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85056-5