ethyl 3,3-dibromoacrylate | 66656-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-dibromoacrylate
• 英文别名: EtO2CCH=CBr2；3,3-dibromo-acrylic acid ethyl ester；3,3-Dibrom-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 3,3-dibromoprop-2-enoate；ethyl 3,3-dibromoprop-2-enoate
• CAS: 66656-18-6
• 化学式: C₅H₆Br₂O₂
• 分子量: 257.909
• InChiKey: BHHZAIPZYJPYEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-dibromoacrylate 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1-methyl-2-pyrrolidinone 为溶剂， 以70%的产率得到2-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由1，1-二溴乙烯合成苯并咪唑

  摘要：

  描述了一种温和而有效的方法，用于由1,1-二溴乙烯和邻二氨基苯制备取代的苯并咪唑。该反应以DABCO为碱，NMP为溶剂。在2-芳基-1，1-二溴乙烯和邻-二氨基苯上的各种取代是可容忍的。该新方法在温和的碱性条件下进行，可能为现有苯并咪唑制剂提供补充途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.030
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl 3,3-dibromoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Petri, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1879, vol. 195, p. 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines from 1,1-dibromo-1-alkenes
  作者：Aimin Zhang、Xiaoling Zheng、Junfa Fan、Wang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.013

  日期：2010.2

  An efficient method is developed for the synthesis of imidazo[1,5-a]pyridine from the reaction of 1,1-dibromo-1-alkenes with 2-aminomethylpyridines. The reaction requires an inorganic base, such as Na2CO3, and moderate heating in DMF to proceed. Moderate to good yields are obtained. As demonstrated by the authors and others, 1,1-dibromo-1-alkenes are employed as synthons for activated carboxyl groups

  开发了一种由1，1-二溴-1-烯烃与2-氨基甲基吡啶反应合成咪唑并[1，5- a ]吡啶的有效方法。该反应需要无机碱，例如Na 2 CO 3，并在DMF中进行适度加热。获得了中等至良好的产量。正如作者和其他人所证明的，1,1-二溴-1-烯烃被用作活化羧基的合成子。
• Facile synthesis of benzoxazoles from 1,1-dibromoethenes
  作者：Kemei Tao、Jianlong Zheng、Zhaogui Liu、Wang Shen、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.071

  日期：2010.6

  Direct coupling of 1,1-dibromoethenes with 2-aminophenols had been achieved to form the corresponding benzoxazoles under mildly basic reaction conditions. A variety of substituted 2-aminophenols provided the desired products in moderate to good yields. Even though 1,1-dibromoethenes have to be derived from arylcarboxaldehydes or glyoxalate for the reactions, this method still provides a new route to the preparation of benzoxazoles, complementing to existing synthetic strategies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.