2-(4-methoxyphenoxy)phenyl methanesulfonate | 1400883-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)phenyl methanesulfonate
• CAS: 1400883-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅S
• 分子量: 294.328
• InChiKey: YWJVZRPCRBLMKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenoxy)phenyl methanesulfonate 在 rubidium carbonate 、 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到2-甲氧基-二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸酯催化钯催化的分子内和分子间CH芳基化：合成范围和机理研究。

  摘要：

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。

  DOI：

  10.1021/cs500587b
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenoxy)phenol 、 甲基磺酸酐 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methoxyphenoxy)phenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸酯催化钯催化的分子内和分子间CH芳基化：合成范围和机理研究。

  摘要：

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。

  DOI：

  10.1021/cs500587b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H Arylation of Arenes Using Tosylates and Mesylates as Electrophiles
  作者：Christine S. Nervig、Peter J. Waller、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/ol302166n

  日期：2012.9.21

  paper describes a method for the palladium catalyzed intramolecular C–H arylation using tosylates and mesylates as electrophiles. The transformation is efficient for the synthesis of various heterocyclic motifs including furans, carbazoles, indoles, and lactams. Additionally, a protocol for the one-pot sequential tosylation/arylation of phenol derivatives is presented.

  本文介绍了一种使用甲苯磺酸盐和甲磺酸盐作为亲电子试剂进行钯催化的分子内CH-H芳基化的方法。该转化对于合成各种杂环基序有效，包括呋喃，咔唑，吲哚和内酰胺。另外，提出了一种用于苯酚衍生物的一锅顺序甲苯磺酸化/芳基化的方案。