ethyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(trityloxy)butanoate | 250577-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(trityloxy)butanoate
• CAS: 250577-77-6
• 化学式: C₃₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 504.742
• InChiKey: XGMYMXVJUBRXTC-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(trityloxy)butanoate 在 palladium on activated charcoal 1-己烯 、 草酰氯 、 air 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 168.58h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(4S,5E)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methyl]octa-1,5,7-trien-4-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C

  摘要：

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.

  DOI：

  10.1021/ol990281j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-hydroxy-4-O-triphenylmethyloxybutanoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到ethyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(trityloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C

  摘要：

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.

  DOI：

  10.1021/ol990281j