(R)-4-benzyl-3-[2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetyl]oxazolidin-2-one | 478303-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-[2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 478303-56-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: PVNMQXXLALZFCI-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]-2-甲基丙醛 、 (R)-4-benzyl-3-[2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetyl]oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 、 4-benzyl-3-[3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)pentanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于 Elisabethin A 骨架的 Diels-Alder 前体的合成

  摘要：

  报道了 Elisabethin A 骨架的前体 2 的合成。它含有一个掩蔽的醌和一个 (E,Z)-二烯亚基，具有所设想的分子内 Diels-Alder 反应所需的元素，以形成 Elisabethin A 的三环系统。从甲基间苯二酚开始，该序列涉及芳基乙酸的制备，它被手性结构单元α-烷基化。随后的 HWE 反应和顺式选择性 Wittig 烯化为二烯提供了所需的几何形状。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33919
• 作为产物：
  描述：

  1-chloromethyl-2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzene 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (R)-4-benzyl-3-[2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)acetyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于 Elisabethin A 骨架的 Diels-Alder 前体的合成

  摘要：

  报道了 Elisabethin A 骨架的前体 2 的合成。它含有一个掩蔽的醌和一个 (E,Z)-二烯亚基，具有所设想的分子内 Diels-Alder 反应所需的元素，以形成 Elisabethin A 的三环系统。从甲基间苯二酚开始，该序列涉及芳基乙酸的制备，它被手性结构单元α-烷基化。随后的 HWE 反应和顺式选择性 Wittig 烯化为二烯提供了所需的几何形状。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33919