(Z)-5-Amino-1-(1-hydroximino-3-phenylpropyl)-3-methyl-1H-pyrazol | 160654-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-Amino-1-(1-hydroximino-3-phenylpropyl)-3-methyl-1H-pyrazol
• 英文别名: 5-amino-3-methyl-1-(3-phenyl-propanehydroximoyl)-pyrazole；(NZ)-N-[1-(5-amino-3-methylpyrazol-1-yl)-3-phenylpropylidene]hydroxylamine
• CAS: 160654-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O
• 分子量: 244.296
• InChiKey: GZNCPOBFZOJBJD-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-Amino-1-(1-hydroximino-3-phenylpropyl)-3-methyl-1H-pyrazol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (Z)-5-Acetamido-3-methyl-1-<3-phenyl-1-(p-tosyloximino)propyl>-1H-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Kirschke, Klaus; Wolff, Erich; Ramm, Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 1037 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-(3-苯基亚丙基)羟胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-5-Amino-1-(1-hydroximino-3-phenylpropyl)-3-methyl-1H-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Kirschke, Klaus; Wolff, Erich; Ramm, Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 1037 - 1042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-amino-1-hydroximoyl pyrazoles
  申请人：Agfa Gevaert Aktiengesellschaft

  公开号：US05336780A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  Pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazoles of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 represent alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, alkoxy or heterocyclic radicals, R.sup.3 is hydrogen, halogen or an alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or heterocyclic radical bonded via a hetero atom, wherein R.sup.2 and R.sup.3 may be closed to form a ring, and R.sup.4 is hydrogen or an acyl radical, are prepared from 3(5)-amino-pyrazoles of the general formula II ##STR2## in which R.sup.2 and R.sup.3 have the abovementioned meaning, by reaction with a hydroximoyl halide of the general formula III ##STR3## in which R.sup.1 has the abovementioned meaning and X represents chlorine or bromine, in the presence of a tertiary base to give a 5-amino-1-hydroximoyl-pyrazole, subsequent reaction with an aliphatic or aromatic sulphonyl chloride in the presence of a tertiary base to give an O-sulphonated 5-amino-1-hydroximoyl-pyrazole, acylation to give an O-sulphonated 5-acylamino-1-hydroximoyl-pyrazole or 5-bisacylamino-1-hydroximoyl-pyrazole and then treatment with bases. The optionally O-sulphonated 5-amino-1-hydroximoyl-pyrazoles or O-sulphonated 5-acylamino- and 5-bisacylamino-1-hydroximoyl-pyrazoles are new valuable intermediates for the synthesis of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]-triazoles.

  通式I的Pyrazolo[5,1-c][1,2,4]三唑化合物 ##STR1## 中，R.sup.1和R.sup.2代表烷基，环烷基，芳基烷基，芳基，烷氧基或杂环基，R.sup.3是氢，卤素或通过杂原子键合的烷基，环烷基，芳基烷基，芳基或杂环基，其中R.sup.2和R.sup.3可以闭合形成环，而R.sup.4是氢或酰基基团。通过与通式II的3(5)-氨基吡唑反应，其中R.sup.2和R.sup.3具有上述含义，使用三级碱存在下，与通式III的羟肟酰卤反应，其中R.sup.1具有上述含义，X代表氯或溴，以得到5-氨基-1-羟肟基吡唑，随后在三级碱存在下与脂肪族或芳香族磺酰氯反应，以得到O-磺酸化的5-氨基-1-羟肟基吡唑，酰化以得到O-磺酸化的5-酰胺基-1-羟肟基吡唑或5-双酰胺基-1-羟肟基吡唑，然后进行碱处理。可选的O-磺酸化的5-氨基-1-羟肟基吡唑或O-磺酸化的5-酰胺基和5-双酰胺基-1-羟肟基吡唑是合成Pyrazolo[5,1-c][1,2,4]三唑的新有价值的中间体。
• US5336780A
  申请人：——

  公开号：US5336780A

  公开（公告）日：1994-08-09
• Kirschke, Klaus; Wolff, Erich; Ramm, Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 1037 - 1042
  作者：Kirschke, Klaus、Wolff, Erich、Ramm, Matthias、Lutze, Gerhard、Schulz, Burkhard

  DOI：——

  日期：——