3-氟-2,4-吡啶二胺 | 72922-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氟-2,4-吡啶二胺
• 英文名称: 2,4-diamino-3-fluoropyridine
• 英文别名: 3-Fluoropyridine-2,4-diamine
• CAS: 72922-07-7
• 化学式: C₅H₆FN₃
• mdl: MFCD15143373
• 分子量: 127.121
• InChiKey: XONLYLKOVYTNSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-124 °C
• 沸点：
  293.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-2,4-吡啶二胺 、 2,6-二甲氧基-4-[(N,N-二甲氨基)甲基]苯酚 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAUCKMAN B. S.; ROTH B., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 4, 384-391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基吡啶 在 fluorine 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以35.2%的产率得到3-氟-2,4-吡啶二胺
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。3.氨基吡啶与酚曼尼希碱的C-苄基化。合成甲氧苄啶的1和3脱氮类似物。

  摘要：

  2,4-二氨基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]苯酚和卤素（溴和氟）的2,4-二氨基吡啶亲电取代产生3-苄基和3-卤代衍生物，以及少量衍生物在3,5职位上的混乱状况。用酚曼尼希碱处理2，4-二氨基-3-卤代吡啶得到5-和N-苄基化。2,4-二氨基-3-溴-5-（4-羟基-3,5-二甲氧基苄基）吡啶在酚基上甲基化，产率高，然后脱卤生成3-脱氮杂甲氧苄啶[2,4-二氨基-5-（ 3,4,5-三甲氧基苄基）吡啶]。该化合物作为大肠杆菌二氢叶酸还原酶抑制剂的活性比甲氧苄氨嘧啶低约300倍。2,6-二氨基吡啶很容易被酚曼尼希碱在3,5位以及氨基上二苄基化；使用四倍过量的吡啶以50％的产率提供了3-苄基化的2，6-二氨基吡啶。在10（-4）M时，它不能作为二氢叶酸还原酶的抑制剂。在此处报道的条件下，2-氨基吡啶和4-氨基吡啶不会产生C-苄基化产物。

  DOI：

  10.1021/jm00178a008