5-[1-hydroxy-2-(2,5-difluorophenyl)ethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 764667-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[1-hydroxy-2-(2,5-difluorophenyl)ethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[2-(2,5-Difluorophenyl)-1-hydroxyethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 764667-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂O₅
• 分子量: 298.243
• InChiKey: VUMCSZLCGHLOLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-hydroxy-2-(2,5-difluorophenyl)ethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (3S)-4-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺中间体合成β-氨基酸药理团

  摘要：

  讨论了经由β-内酰胺中间体的立体选择性合成（R）-β-氨基酸1。

  DOI：

  10.1021/jo048249c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯乙酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-[1-hydroxy-2-(2,5-difluorophenyl)ethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺中间体合成β-氨基酸药理团

  摘要：

  讨论了经由β-内酰胺中间体的立体选择性合成（R）-β-氨基酸1。

  DOI：

  10.1021/jo048249c

文献信息

• Expanded Structure–Activity Studies of Lipoxazolidinone Antibiotics
  作者：Kaylib R. Robinson、Jonathan J. Mills、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00015

  日期：2019.3.14

  class of molecules to Gram-negative pathogens. With these analogs, we explored the effect of varying the substitution pattern around the aromatic ring, increasing the chain length between the oxazolidinone core and the aryl system, and how altering the position of more polar functional groups affected the antimicrobial activity. Finally, we utilized a TolC knockout strain of E. coli to demonstrate that

  已发现含有不常见的4-恶唑烷酮核心的海洋天然产物lipoxazolidinone系列具有对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的有效抗菌活性。在本文中，我们通过制备脂环唑烷酮的选定芳基衍生物并进一步评估将此类分子的活性扩展至革兰氏阴性病原体的潜力，扩大了我们先前的合成努力。使用这些类似物，我们探索了改变芳环周围的取代方式，增加恶唑烷酮核心与芳基系统之间的链长以及改变极性更大的官能团的位置如何影响抗菌活性的影响。最后，我们利用了大肠杆菌的TolC基因敲除菌株证明我们的化合物在革兰氏阴性病原体中外排，并且这些敲除物中的活性得以恢复。这些结果一起提供的4-恶唑烷酮类似物的进一步发展的附加数据5，20，和21用于传染病的治疗。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF BETA-AMINO ACID AMIDE DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE ET INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'INHIBITEURS D'AMIDE D'ACIDE BETA-AMINO DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE-IV
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004087650A3

  公开（公告）日：2005-01-13