5-((4-fluorophenyl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1266101-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((4-fluorophenyl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(4-Fluorophenyl)-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1266101-38-5
• 化学式: C₁₉H₁₇FO₄
• 分子量: 328.34
• InChiKey: VPNWIOQANWNBAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-fluorophenyl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-氟二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）–C（sp3）σ键的简便氢解

  摘要：

  通过钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）氢解对苄基的季碳，叔碳和仲碳中心进行修饰）呈现σ键。当在温和的氢解条件下（含钯碳和氢气的大气压）处理带有季苄基中心的苄基麦德鲁姆的酸衍生物时，就可以很好地获得高收率的芳族化合物，这些芳族化合物被叔苄基中心和麦德鲁姆酸所取代。类似地，含有叔或仲苄基中心的底物分别产生被仲苄基中心或甲苯衍生物取代的芳族化合物。此外，该策略用于二芳基甲烷的高产率合成。探索了还原性脱烷基反应的范围，并确定了对空间和电子因素的限制。描述了该反应的机理分析，该分析由氘标记实验和对映体富集的衍生物的氢解组成。调查显示，C（sp 3）–C（sp 3）σ键断裂事件是通过混合的S N 1 / S N 2机理发生的，其中钯中心置换了一个基于碳的离去基团，即Meldrum酸，其构型反转，随后通过还原消除钯来提供CH键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600535
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-((4-fluorophenyl)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）–C（sp3）σ键的简便氢解

  摘要：

  通过钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）氢解对苄基的季碳，叔碳和仲碳中心进行修饰）呈现σ键。当在温和的氢解条件下（含钯碳和氢气的大气压）处理带有季苄基中心的苄基麦德鲁姆的酸衍生物时，就可以很好地获得高收率的芳族化合物，这些芳族化合物被叔苄基中心和麦德鲁姆酸所取代。类似地，含有叔或仲苄基中心的底物分别产生被仲苄基中心或甲苯衍生物取代的芳族化合物。此外，该策略用于二芳基甲烷的高产率合成。探索了还原性脱烷基反应的范围，并确定了对空间和电子因素的限制。描述了该反应的机理分析，该分析由氘标记实验和对映体富集的衍生物的氢解组成。调查显示，C（sp 3）–C（sp 3）σ键断裂事件是通过混合的S N 1 / S N 2机理发生的，其中钯中心置换了一个基于碳的离去基团，即Meldrum酸，其构型反转，随后通过还原消除钯来提供CH键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600535

文献信息

• Boron/zinc exchange for the conjugate arylation of unsaturated Meldrum’s acid derivatives
  作者：Micaela Jardim、Lucas L. Baldassari、Maria Eduarda Contreira、Angélica V. Moro、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130967

  日期：2020.12

  approach for the conjugate arylation reaction of unsaturated Meldrum’s acid derivatives is reported. The reaction takes place through a Boron-Zinc exchange reaction between arylboronic acids and diethylzinc and the subsequent transfer of thus generated reactive aryl groups to the β-position of the double bond of the Meldrum’s derivatives. The compounds obtained are valuable synthetic intermediates and

  报道了不饱和梅德鲁姆酸衍生物的共轭芳基化反应方法。该反应通过芳基硼酸和二乙基锌之间的硼-锌交换反应以及随后将由此产生的反应性芳基转移至梅德鲁姆衍生物的双键的β-位进行的。所得化合物是有价值的合成中间体，并且可以产生生物活性分子，例如β，β-二取代的羧酸和酰胺。
• Facile synthesis and biological evaluation of 3,3-diphenylpropanoyl piperazines as T-type calcium channel blockers
  作者：Yeon-hee Choi、Du Jong Baek、Seon Hee Seo、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.033

  日期：2011.1

  We have developed a facile synthesis of 3,3-diphenylpropanamides using Meldrum's acid derivatives as amide coupling components. The in vitro biological evaluation of the title compounds led to the identification of compound 1h, which has good inhibitory activity against T-type calcium channel (IC50 = 0.83 mu M). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.