2-iodobenzyl 2-phenylethynyl sulfone | 1334033-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodobenzyl 2-phenylethynyl sulfone
• 英文别名: 1-Iodo-2-(2-phenylethynylsulfonylmethyl)benzene
• CAS: 1334033-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₁IO₂S
• 分子量: 382.222
• InChiKey: HEGRFAQZTPZKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodobenzyl 2-phenylethynyl sulfone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以57%的产率得到8-iodo-4-phenyl-1H-isothiochromene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分离的质子化反应以机械方式收敛，用于苄基1-炔基砜的新环化

  摘要：

  证明了迄今为止未知的LDA诱导的苄基1-炔基砜向1 H -2-苯并噻喃-S，S-二氧化物的转化。苄基碳负离子可通过两种方式进入，被认为是由于芳香族的暂时破坏而环化的。通过ReactIR分析观察到了关键中间体。噻吩衍生物也适合环化，形成7 H-噻吩并[2,3- c ] thiopyran- S，S-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol202196y
• 作为产物：
  描述：

  2-iodobenzyl 2-phenylethynyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.43 g的产率得到2-iodobenzyl 2-phenylethynyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  分离的质子化反应以机械方式收敛，用于苄基1-炔基砜的新环化

  摘要：

  证明了迄今为止未知的LDA诱导的苄基1-炔基砜向1 H -2-苯并噻喃-S，S-二氧化物的转化。苄基碳负离子可通过两种方式进入，被认为是由于芳香族的暂时破坏而环化的。通过ReactIR分析观察到了关键中间体。噻吩衍生物也适合环化，形成7 H-噻吩并[2,3- c ] thiopyran- S，S-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol202196y

文献信息

• The Synthesis and Base-Induced Breakdown of Triaryl 1,4-Oxathiins—An Experimental and DFT Study
  作者：Eric A. Nicol、Matthew Sing、Lilly U. Luu、Erwin J. Remigio、Michelle B. Mills、Adrian L. Schwan

  DOI：10.3390/molecules28176180

  日期：——

  explores a novel preparation of 2,3,6-trisubstituted 1,4-oxathiin-S,S-dioxides via the reaction of benzyl 1-alkynyl sulfones and aryl aldehydes under basic conditions. A total of 20 examples possessing exclusively a trans arrangement of the 2,3-diaryl substituents are exhibited; the products demonstrate a variation of functional groups on the aryl ring attached to the heterocyclic ring system. The preparation

  1,4-氧化硫苷因其广泛的生物活性而受到重视，并且是已知的商业杀菌剂。本文探索了一种通过苄基1-炔基砜与芳基醛在碱性条件下反应制备2,3,6-三取代1,4-氧噻啶-S,S-二氧化物的新方法。总共展示了20个仅具有反式排列的2,3-二芳基取代基的实例；该产品展示了连接到杂环系统的芳环上的官能团的变化。产物的碱敏感性阻碍了制备，并且开环副产物通常会污染反应混合物。整个系统的 DFT 评估包括锂抗衡离子，并为醛的掺入、环化步骤和必要的质子转移提供了可能的途径。此外，DFT 工作揭示了开环化学的选择。看来反式 2,3-二芳基选择性是在反应序列的环化阶段设定的。实际工作揭示了创建一系列新型 1,4-氧硫因-S,S-二氧化物的新反应途径，而计算工作则提供了对所涉及结构和可能机制的理解。
• The base-mediated cyclization of selected benzyl alkynyl sulfones with aromatic aldehydes: novel synthetic access to aryl-substituted 5,6-dihydro-1,4-oxathiin <i>S,S</i>-dioxides
  作者：Lilly U. Ho、Mohanad Gh. Shkoor、M. Selim Hossain、Matthew C. Deen、Dmitriy V. Soldatov、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1080/17415993.2012.719509

  日期：2013.4.1

  Based on an unexpected product isolated during the LDA-mediated intramolecular cyclization of a benzyl alkynyl sulfones, a conceptually new cyclization method for the formation of 5,6-dihydro-1,4-oxathiin S,S-dioxides is demonstrated. The reaction affords products with (het)aryl groups at the 5- and 6-positions in 754% yield.[GRAPHICS].