benzyl 2-(3-benzamido-2-chloro-4-oxoazetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)acetate | 123176-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(3-benzamido-2-chloro-4-oxoazetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)acetate
• CAS: 123176-32-9
• 化学式: C₂₅H₂₅ClN₂O₆
• 分子量: 484.936
• InChiKey: QAYXAXBBSUIKMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(3-benzamido-2-chloro-4-oxoazetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)acetate 、 三氟乙酸 以 氘代氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1'R^*,5'S^*)-3-(7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-6-yl)-4-hydroxymethyl-2,5-dihydrofuran-2-one 、 [(2R,3R)-3-benzamido-1-[3-(hydroxymethyl)-5-oxo-2H-furan-4-yl]-4-oxoazetidin-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  朝向的1-oxacephalosporins 2的全合成研究：合成和带有γoxazolinoazetidinones的反应，γ'-双-氧-官能化β-methylbutenoate侧链1 ，2

  摘要：

  外消旋的标题化合物3是通过适当的3-酰基氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁烷酮1的氯解反应制备的。1,3-二恶烷环的裂解是通过质子和路易斯酸形成的中间体二醇8进行的，该中间体迅速发生内酯化反应，形成羟甲基取代的丁烯内酯10。8和10都不环化生成1-氧杂苯醚9或12。给出了一种方便的一锅法，用于从1b合成恶唑啉基-氮杂环丁酮羟甲基丁烯内酯10b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80099-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3^*R,4^*S)-2-(3-benzoylamino-4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)acetate 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2-(3-benzamido-2-chloro-4-oxoazetidin-1-yl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  朝向的1-oxacephalosporins 2的全合成研究：合成和带有γoxazolinoazetidinones的反应，γ'-双-氧-官能化β-methylbutenoate侧链1 ，2

  摘要：

  外消旋的标题化合物3是通过适当的3-酰基氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁烷酮1的氯解反应制备的。1,3-二恶烷环的裂解是通过质子和路易斯酸形成的中间体二醇8进行的，该中间体迅速发生内酯化反应，形成羟甲基取代的丁烯内酯10。8和10都不环化生成1-氧杂苯醚9或12。给出了一种方便的一锅法，用于从1b合成恶唑啉基-氮杂环丁酮羟甲基丁烯内酯10b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80099-7