4-Nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxy-ethyl)-1-methyl-2-[7-methylthio-6-N-(4-nitrobenzyloxy-carbonyloxy)aminocarbonylmethylimidazo[5,1-b]thiazolium-2-yl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate iodide | 352308-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxy-ethyl)-1-methyl-2-[7-methylthio-6-N-(4-nitrobenzyloxy-carbonyloxy)aminocarbonylmethylimidazo[5,1-b]thiazolium-2-yl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate iodide
• 英文别名: 4-Nitrobenzyl (1s, 5r, 6s)-6-((1r)-1-hydroxy-ethyl)-1-methyl-2-[7-methylthio-6-n-(4-nitrobenzyloxy-carbonyloxy)aminocarbonylmethylimidazo[5,1-b]thiazolium-2-yl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate iodide；(4-nitrophenyl)methyl (4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[7-methylsulfanyl-6-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxyamino]-2-oxoethyl]imidazo[5,1-b][1,3]thiazol-6-ium-2-yl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate;iodide
• CAS: 352308-80-6
• 化学式: C₃₃H₃₁N₆O₁₂S₂*I
• 分子量: 894.679
• InChiKey: KWAFWEBJBHITTD-PIOXQAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-Nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxy-ethyl)-1-methyl-2-[7-methylthio-6-N-(4-nitrobenzyloxy-carbonyloxy)aminocarbonylmethylimidazo[5,1-b]thiazolium-2-yl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate iodide 在 Pd-C 作用下， 以 四氢呋喃 、 氢气 为溶剂， 生成 (1S,5R,6S)-2-(6-N-hydroxyaminocarbonylmethyl-7-methylthioimidazo[5,1-b]thiazolium-2-yl)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type

  摘要：

  本发明的目的在于提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生菌具有强大抗生素活性的碳青霉烯衍生物，且对DHP-1稳定。根据本发明的化合物是由公式(I)表示的化合物或其药物可接受的盐：1其中R1代表H或甲基；R2和R3各自独立地代表H、卤素、低级烷基等；R4代表可选地取代的低级烷基亚磺酰基等；R5代表可选地取代的低级烷基等。

  公开号：

  US20030022881A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Nitrobenzyloxycarbonyl)oxy-2-iodoacetamide 、 4-nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-(7-methylthioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxy-ethyl)-1-methyl-2-[7-methylthio-6-N-(4-nitrobenzyloxy-carbonyloxy)aminocarbonylmethylimidazo[5,1-b]thiazolium-2-yl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate iodide
  参考文献：
  名称：

  Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type

  摘要：

  本发明的目的在于提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生菌具有强大抗生素活性的碳青霉烯衍生物，且对DHP-1稳定。根据本发明的化合物是由公式(I)表示的化合物或其药物可接受的盐：1其中R1代表H或甲基；R2和R3各自独立地代表H、卤素、低级烷基等；R4代表可选地取代的低级烷基亚磺酰基等；R5代表可选地取代的低级烷基等。

  公开号：

  US20030022881A1