3,4-Dihydro-6,6-diphenyl-6H-1,3,4-oxadiazin-2,5-dion | 79458-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-6,6-diphenyl-6H-1,3,4-oxadiazin-2,5-dion
• 英文别名: 6,6-Diphenyl-1,3,4-oxadiazinane-2,5-dione
• CAS: 79458-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: CKODESCISDJMEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基苯甲酰重氮甲烷 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 3,4-Dihydro-6,6-diphenyl-6H-1,3,4-oxadiazin-2,5-dion
  参考文献：
  名称：

  Fahr, Egon; Buettner, Ehrfried; Keil, Karl-Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1433 - 1444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] 1,3,4-OXADIAZIN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] 1,3,4-OXADIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] DERIVES DE 1,3,4-OXADIAZINE ET LEUR UTILISATION COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997036883A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (DE) Die Erfindung betrifft neue (1,3,4)-Oxadiazin-Derivat der Formel (I), in welcher R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl, Alkoxyalkyl, Arylalkoxyalkyl, Mercaptoalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Carboxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Aryloxycarbonylalkyl, Arylalkyloxycarbonylalkyl, Carbamoylalkyl, Aminoalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkoxycarbonylaminoalkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Arylcarbonyl, Heterocyclylalkyl, Hetaryl oder Hetarylalkyl stehen oder R1, R2 und die beiden Stickstoffatome, an die sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring stehen, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Hydroxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl, Alkoxyalkyl, Arylalkoxyalkyl, Mercaptoalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsufinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Aryloxycarbonylalkyl, Arylalkyloxycarbonylalkyl, Carbamoylalkyl, Aminoalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls subsituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Hetaryl oder Hetarylalkyl stehen oder R3 und R4 gemeinsam für Alkylen oder den Rest (a) stehen, worin R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen subsituiertes Alkyl, Alkenyl, Hydroxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl, Alkoxyalkyl, Arylalkoxyalkyl, Mercaptoalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsufinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Aryloxycarbonylalkyl, Aminoalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkylcarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls subsituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Hetaryl oder Hetarylalkyl stehen und Q1 und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen, wobei 6,6-Diphenyl-(1,3,4)-oxadiazinan-2,5-dion ausgenommen ist, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämfungsmittel und Endoparasiten.(EN) The invention concerns novel (1,3,4)-oxadiazine derivatives of formula (I) in which: R1 and R2, independently of each other, stand for hydrogen, or for alkyl, hydroxylalkyl, alkanoyloxyalkyl, alkoxyalkyl, arylalkoxyalkyl, mercaptoalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl, alkylsulphonylalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aryloxycarbonylalkyl, arylalkyloxycarbonylalkyl, carbamoylalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkoxycarbonylaminoalkyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl in each case optionally substituted by halogen, or for in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, arylcarbonyl, heterocyclylalkyl, hetaryl or hetarylalkyl; or R1, R2 and the two nitrogen atoms to which they are bonded stand for an optionally substituted heterocyclic ring; R3 and R4, independently of each other, stand for hydrogen, or for alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl, alkanoyloxyalkyl, alkoxyalkyl, arylalkoxyalkyl, mercaptoalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl, alkylsulphonylalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aryloxycarbonylalkyl, arylalkyloxycarbonylalkyl, carbamoylalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl in each case optionally substituted by halogen, or for in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, hetaryl or hetarylalkyl; or R3 and R4 jointly stand for alkylene or the group (a), in which R5 and R6, independently of each other, stand for hydrogen, or for alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl, alkanoyloxyalkyl, alkoxyalkyl, arylalkoxyalkyl, mercaptoalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulphinylalkyl, alkylsulphonylalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aryloxycarbonylalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkylcarbonyl in each case optionally substituted by halogen, or for in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, hetaryl or hetarylalkyl; and Q1 and Q2, independently of each other, stand for oxygen or sulphur, 6,6-diphenyl-(1,3,4)-oxadiazinane-2,5-dione being excluded. The invention also concerns a process for preparing these substances and their use as pesticides and endoparasites.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de (1,3,4)-oxadiazine de la formule (I), dans laquelle R1 et R2, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène, ou bien alkyle, hydroxyalkyle, alcanoyloxyalkyle, alcoxyalkyle, arylalcoxyalkyle, mercaptoalkyle, alkylthioalkyle, alkylsulfinylalkyle, alkylsulfonylalkyle, carboxyalkyle, alcoxycarbonylalkyle, aryloxycarbonylalkyle, arylalkyloxycarbonylalkyle, carbamoyalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, dialkylaminoalkyle, alcoxycarbonylaminoalkyle, alkylcarbonyle, cycloalkylcarbonyle, chacun de ces groupes pouvant être substitué par halogène, ou bien cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, arylalkyle, arylcarbonyle, hétérocyclylalkyle, hétaryle ou hétarylalkyle, chacun de ces groupes pouvant aussi être substitué; ou R1, R2 et les deux atomes d'azote auxquels ils sont liés représentent un noyau hétérocyclique éventuellement substitué; R3 et R4, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène, ou bien alkyle, alcényle, hydroxyalkyle, alcanoyloxyalkyle, alcoxyalkyle, arylalcoxyalkyle, mercaptoalkyle, alkylthioalkyle, alkylsulfinylalkyle, alkylsulfonylalkyle, alcoxycarbonylalkyle, aryloxycarbonylalkyle, arylalkyloxycarbonylalkyle, carbamoylalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, dialkylaminoalkyle, alkylcarbonyle, cycloalkylcarbonyle, chacun de ces groupes pouvant être substitué par halogène, ou bien représente cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, arylalkyle, hétaryle ou hétarylalkyle, chacun de ces groupes pouvant aussi être substitué; ou bien R3 et R4 représentent ensemble alkylène ou le groupe (a), dans lequel R5 et R6, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène ou bien alkylalcényle, hydroxyalkyle, alcanoyloxyalkyle, alcoxyalkyle, arylalcoxyalkyle, mercaptoalkyle, alkylthioalkyle, alkylsulfinylalkyle, alkylsulfonylalkyle, alcoxycarbonylalkyle, aryloxycarbonylalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, dialkylaminoalkyle, alkylcarbonyle, chacun de ces groupes pouvant être substitué par halogène, ou bien représente cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, arylalkyle, hétaryle ou hétarylalkyle, chacun de ces groupes pouvant également être substitué; et Q1 et Q2, indépendamment l'un de l'autre, représentent oxygène ou soufre, la 6,6-diphényle-(1,3,4)-oxadiazinan-2,5-dione étant exclue. L'invention concerne également un procédé de production de ces dérivés et leur utilisation comme pesticides et endoparasites.

  Diese Entdeckung betfällt neue (1,3,4)-Oxadiazin-Derivate der Formel (I), in denen R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl, Alkoxyalkyl, Arylalkoxyalkyl, Mercaptoalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Carboxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Aryloxycarbonylalkyl, Arylalkyloxycarbonylalkyl, Carbamoylalkyl, Aminoalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkoxycarbonylaminoalkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Arylcarbonyl, Heterocyclylalkyl, Hetaryl oder Hetarylalkyl stehen oder R1, R2 und die beiden Stickstoffatome, an die sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring stehen, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Hydroxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl, Alkoxyalkyl, Arylalkoxyalkyl, Mercaptoalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Aryloxycarbonylalkyl, Arylalkyloxycarbonylalkyl, Carbamoylalkyl, Aminoalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkoxycarbonylaminoalkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Hetaryl oder Hétéaryl HEX.reason> HEX.deffective.
• FAHR, E.;BUETTNER, E.;KEIL, K. -H.;MARKERT, J.;SCHECKENBACH, F.;THIEDEMAN+, LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, N 8, 1433-1444
  作者：FAHR, E.、BUETTNER, E.、KEIL, K. -H.、MARKERT, J.、SCHECKENBACH, F.、THIEDEMAN+

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,4-OXADIAZIN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0891341A1

  公开（公告）日：1999-01-20
• US6127364A
  申请人：——

  公开号：US6127364A

  公开（公告）日：2000-10-03
• US6342599B1
  申请人：——

  公开号：US6342599B1

  公开（公告）日：2002-01-29