2,5-dimethoxy-4-dimethylaminobenzaldehyde | 88753-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-4-dimethylaminobenzaldehyde
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)-2,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 88753-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: AOVGDTNZLIVEDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-4-dimethylaminobenzaldehyde 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-((E)-4-((E)-4-(dimethylamino)-2,5-dimethoxystyryl)styryl)-2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  用于光学传感神经元电压的改进型 PeT 分子

  摘要：

  VoltageFluor (VF) 染料具有在可兴奋膜中光学测量电压的潜力，结合高空间和时间分辨率，对于更好地表征大群可兴奋细胞的电压动态至关重要。VF 染料通过共轭分子线使用光诱导电子转移 (PeT) 以高速和灵敏的方式检测电压。我们表明，通过系统的化学取代调整 PeT (ΔGPeT + w) 的驱动力可以调节电压灵敏度，根据实验测量的氧化还原电位估计 (ΔGPeT + w) 值，并验证膜片钳 HEK 电池中 10 个新 VF 的电压敏感性染料。VF2.1(OMe).H，每 100 mV 的 ΔF/F 为 48%，在 HEK 细胞、分离的大鼠皮质神经元和药用水蛭神经节中显示出比以前的染料提高了大约 2 倍。此外，

  DOI：

  10.1021/ja510602z
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以78%的产率得到2,5-dimethoxy-4-dimethylaminobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于光学传感神经元电压的改进型 PeT 分子

  摘要：

  VoltageFluor (VF) 染料具有在可兴奋膜中光学测量电压的潜力，结合高空间和时间分辨率，对于更好地表征大群可兴奋细胞的电压动态至关重要。VF 染料通过共轭分子线使用光诱导电子转移 (PeT) 以高速和灵敏的方式检测电压。我们表明，通过系统的化学取代调整 PeT (ΔGPeT + w) 的驱动力可以调节电压灵敏度，根据实验测量的氧化还原电位估计 (ΔGPeT + w) 值，并验证膜片钳 HEK 电池中 10 个新 VF 的电压敏感性染料。VF2.1(OMe).H，每 100 mV 的 ΔF/F 为 48%，在 HEK 细胞、分离的大鼠皮质神经元和药用水蛭神经节中显示出比以前的染料提高了大约 2 倍。此外，

  DOI：

  10.1021/ja510602z

文献信息

• Development of Fluorogenic Probes for Rapid High‐Contrast Imaging of Transient Nuclear Localization of Sirtuin 3
  作者：Jingchi Gao、Yuichiro Hori、Takashi Shimomura、Mathieu Bordy、Jens Hasserodt、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1002/cbic.201900568

  日期：2020.3.2

  Protein labeling using fluorogenic probes enables the facile visualization of proteins of interest. Herein, we report new fluorogenic probes consisting of a rationally designed coumarin ligand for the live-cell fluorogenic labeling of the photoactive yellow protein (PYP)-tag. On the basis of the photochemical mechanisms of coumarin and the probe-tag interactions, we introduced a hydroxy group into

  使用荧光探针进行蛋白质标记可轻松实现目标蛋白质的可视化。在本文中，我们报告了由合理设计的香豆素配体组成的新型荧光探针，该香豆素配体用于光敏黄色蛋白（PYP）-标签的活细胞荧光标记。基于香豆素的光化学机理和探针-标签相互作用，我们将羟基引入对环境敏感的香豆素配体中，以调节其光谱性质并提高标记反应速率。与任何先前开发的PYP标签标记探针相比，所得的探针具有更高的标记反应速率常数和更大的荧光OFF-ON比。该探针可在数分钟内对细胞内蛋白质进行荧光标记。此外，我们使用探针研究了Sirtuin 3（SIRT3）的定位，线粒体脱乙酰酶。尽管SIRT3的核定位一直存在争议，但通过我们的探头实现的快速，高对比度成像可以清楚地捕捉到这种瞬时核定位。
• NEAR INFRARED FLUOROGEN AND FLUORESCENT ACTIVATING PROTEINS FOR IN VIVO IMAGING AND LIVE-CELL BIOSENSING
  申请人：Carnegie Mellon University

  公开号：US20140243509A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Tissue slices and whole organisms offer substantial challenges to fluorescence imaging. Autofluorescence and absorption via intrinsic chromophores, such as flavins, melanin, and hemoglobins, confound and degrade output from all fluorescent tags. An “optical window,” farther red than most autofluorescence sources and in a region of low hemoglobin and water absorbance, lies between 650 and 900 nm. This valley of relative optical clarity is an attractive target for fluorescence-based studies within tissues, intact organs, and living organisms. Novel fluorescent tags were developed herein, based upon a genetically targeted fluorogen activating protein and cognate fluorogenic dye that yields emission with a peak at 733 nm exclusively when complexed as a “fluoromodule”. This tool improves substantially over previously described far-red/NIR fluorescent proteins in terms of brightness, wavelength, and flexibility by leveraging the flexibility of synthetic chemistry to produce novel chromophores.

  组织切片和整个生物体对荧光成像提出了重大挑战。自发荧光和内在色素（如黄酮，黑色素和血红蛋白）的吸收会干扰和降解所有荧光标记的输出。在650到900纳米之间，比大多数自发荧光源更远的“光学窗口”处于低血红蛋白和水吸收区域内，是组织，完整器官和活体内荧光研究的有吸引力的目标。本文开发了一种新型荧光标记，基于基因定向荧光原活化蛋白和相应的荧光原染料，仅当复合为“荧光模块”时，才产生峰值为733纳米的发射。通过利用合成化学的灵活性来生产新的色素，该工具在亮度，波长和灵活性方面显着优于先前描述的远红外/近红外荧光蛋白。
• Benzylidene Derivatives of Indene and Cyclopentadiene^1,2
  作者：Carl Tabb Bahner、Harold Kinder、David Brotherton、John Spiggle、Lee Gutman

  DOI：10.1021/jm00327a027

  日期：1965.5
• US9023998B2
  申请人：——

  公开号：US9023998B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• Improved PeT Molecules for Optically Sensing Voltage in Neurons
  作者：Clifford R. Woodford、E. Paxon Frady、Richard S. Smith、Benjamin Morey、Gabriele Canzi、Sakina F. Palida、Ricardo C. Araneda、William B. Kristan、Clifford P. Kubiak、Evan W. Miller、Roger Y. Tsien

  DOI：10.1021/ja510602z

  日期：2015.2.11

  VoltageFluor (VF) dyes have the potential to measure voltage optically in excitable membranes with a combination of high spatial and temporal resolution essential to better characterize the voltage dynamics of large groups of excitable cells. VF dyes sense voltage with high speed and sensitivity using photoinduced electron transfer (PeT) through a conjugated molecular wire. We show that tuning the

  VoltageFluor (VF) 染料具有在可兴奋膜中光学测量电压的潜力，结合高空间和时间分辨率，对于更好地表征大群可兴奋细胞的电压动态至关重要。VF 染料通过共轭分子线使用光诱导电子转移 (PeT) 以高速和灵敏的方式检测电压。我们表明，通过系统的化学取代调整 PeT (ΔGPeT + w) 的驱动力可以调节电压灵敏度，根据实验测量的氧化还原电位估计 (ΔGPeT + w) 值，并验证膜片钳 HEK 电池中 10 个新 VF 的电压敏感性染料。VF2.1(OMe).H，每 100 mV 的 ΔF/F 为 48%，在 HEK 细胞、分离的大鼠皮质神经元和药用水蛭神经节中显示出比以前的染料提高了大约 2 倍。此外，