1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸二乙酯 | 4408-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸二乙酯
• 英文名称: 3,5-diethoxycarbonyl-4-(3-nitrophenyl)-2,6-dimethylpyridine
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 4408-96-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: XKNVYVYZYDJCAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸二乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 尼群地平杂质4
  参考文献：
  名称：

  Kahn et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2128,2133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(trimethylsilyl)chromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Silica Gel–Supported bis(Trimethylsilyl) Chromate: Oxidation of 1,4‐Dihydropyridines to Pyridines

  摘要：

  An efficient and convenient method for the oxidation of 1,4-dihydropyridines mediated by silica gel-supported bis(trimethylsilyl) chromate in refluxing CH 2 Cl 2 is reported.

  DOI：

  10.1080/00397910500330189

文献信息

• Cobalt and Manganese Salts of p -Aminobenzoic Acid Supported on Silica Gel: A Versatile Catalyst for Oxidation by Molecular Oxygen
  作者：Mohammed M. Hashemi、Yusef Ahmadibeni

  DOI：10.1007/s00706-002-0534-3

  日期：2003.2.1

   A 1:1 molar ratio of the cobalt and manganese salts of p -amino benzoic acid supported on silica gel is an effective catalyst for the oxidation of various organic compounds in reasonable yields using molecular oxygen. The catalyst can be reused several times.

  负载在硅胶上 的 对 氨基苯甲酸钴盐和锰盐的摩尔比为1：1，是 使用分子氧以合理的收率氧化各种有机化合物的有效催化剂。催化剂可以重复使用几次。
• A new oxidation system for the oxidation of Hantzsch-1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives under mild conditions
  作者：Cui-Bing Bai、Nai-Xing Wang、Yan-Jing Wang、Xing-Wang Lan、Yalan Xing、Jia-Long Wen

  DOI：10.1039/c5ra20977c

  日期：——

  An oxidation system to synthesize pyridine derivatives has been developed by oxidation of 1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives in good yields.

  已开发出一种氧化系统，通过氧化1,4-二氢吡啶和多羟基喹啉衍生物，可以高产率合成吡啶衍生物。
• One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water
  作者：Guan-Wu Wang、Jing-Jing Xia

  DOI：10.1055/s-2005-870022

  日期：——

  A series of 1,4-dihydropyridines were synthesized in an environmentally benign method, by reacting aldehydes with acetoacetate esters or acetylacetone and ammonium acetate in refluxing water. The thus formed 1,4-dihydropyridines was subsequently oxidized in one-pot to the corresponding pyridine derivatives by either ferric chloride or potassium permanganate.

  采用环境友好的方法合成了一系列1,4-二氢吡啶化合物，通过在水回流条件下使醛与乙酰乙酸酯或乙酰丙酮和乙酸铵反应制得。随后，这些形成的1,4-二氢吡啶在同一釜中通过三氯化铁或高锰酸钾氧化，转化为相应的吡啶衍生物。
• Triton-X-100 catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines and their aromatization to pyridines and a new one pot synthesis of pyridines using visible light in aqueous media
  作者：Partha Pratim Ghosh、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra40706c

  日期：——

  temperature. A greener method to synthesize pyridine derivatives has also been developed by the oxidation of 1,4-dihydropyridine derivatives with almost 100% yields and also in a one pot synthesis, employing an aldehyde, ethyl acetoacetate and ammonium acetate in an aqueous micellar medium by irradiation with potassium persulphate in the presence of visible light. The one pot protocol offered excellent

  已经开发出一种现实且方便的合成方法，用于在室温下在水性介质中在非离子表面活性剂Triton X-100存在下轻松合成1,4-二氢吡啶衍生物。通过以几乎100％的收率氧化1,4-二氢吡啶衍生物，并且还在通过在胶束介质中的醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵进行辐射的单罐合成中，已经开发了一种更绿色的合成吡啶衍生物的方法。在可见光下用过硫酸钾。一锅操作方案可在室温下非常短的时间内提供优异的目标产物收率，而且非离子表面活性剂催化剂可以很容易地回收。我们还观察到在反应过程中形成了胶束，来自非离子表面活性剂和水中反应混合物的胶束状或胶束状胶体聚集体，通过动态光散射法测量并通过光学显微镜观察。该方法是有利的，因为在绝对中性的条件下从铵盐中产生氨，并且产物的纯化遵循组助剂纯化化学过程（GAP）。
• TEMPO supported amine functionalized magnetic titania: a magnetically recyclable catalyst for the aerobic oxidative synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Sukanya Sharma、Anu Choudhary、Shally Sharma、Tahira Shamim、Satya Paul

  DOI：10.1007/s00706-020-02714-2

  日期：2021.1

  the immobilization of titania, APTES, and TEMPO on the magnetic nanoparticles. Thermal behaviour of the catalyst was studied by TGA. Morphology of the catalyst was investigated by FEG-SEM and HR-TEM analysis. Furthermore, loading content of TEMPO on the catalyst was quantified by elemental analysis and found to be 0.61 mmol/g. Magnetic properties of the catalyst were investigated by VSM analysis. The

  摘要 本协议揭示了一种新的策略，用于合成高效的基于TEMPO的固体催化剂，其中4-氧-TEMPO被共价束缚在胺官能化的磁性二氧化钛表面。合成催化剂的化学性质和结构通过多种技术进行了验证，例如傅立叶变换红外光谱，热重分析，X射线粉末衍射，场发射枪扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，元素分析和振动样品磁力计。FT-IR证实了二氧化钛，APTES和TEMPO固定在磁性纳米颗粒上。通过TGA研究了催化剂的热行为。通过FEG-SEM和HR-TEM分析研究了催化剂的形态。此外，TEMPO在催化剂上的负载量通过元素分析定量，发现为0.61mmol / g。通过VSM分析研究了催化剂的磁性。已经研究了合成催化剂的催化性能，用于苯并咪唑的氧化合成，1,4-二氢吡啶的氧化芳构化和使用分子氧的吲哚的氧化三聚。另外，该催化剂可以成功地再循环和重复使用多达五次，而不会显着降低催化活性。4-二