2-methylbenzonitrile oxide | 36206-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzonitrile oxide
• 英文别名: o-Methylbenzonitril-oxid；2-methyl-benzonitrile N-oxide
• CAS: 36206-85-6
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: CZLLWSOULQAVBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzonitrile oxide 、 5-(prop-2-yn-1-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到5-((5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)methyl)-3-(o-tolyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  二苯并氮杂连接的异恶唑：新型有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制是控制糖尿病高血糖的有效方法。在目前的研究中，根据他们作为抗糖尿病药物的文献，设计了作为异恶唑和二苯并氮杂支架混合体的新分子。为此，使用氧化腈-炔环加成 (NOAC) 反应制备了一系列二苯并氮杂连接的异恶唑 ( 33-54 )，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性，以探索治疗糖尿病的新方法。大多数化合物显示出对强效的抑制效力α葡糖苷酶（EC 3.2.1.20）的酶（IC 50 = 35.62±1.48至333.30±1.67 μ M）使用阿卡波糖作为参考药物（IC 50= 875.75 ± 2.08 µ M)。还确定了活性异恶唑的构效关系、动力学和分子对接研究，以研究酶-抑制剂相互作用。化合物33，40，41，46，48-50，和54显示结合与关键的氨基酸残基相互作用α葡糖苷酶的酶，如Lys156，Ser157，Asp242和Gln353。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127979
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-2-methylbenzimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 生成 2-methylbenzonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of N-Unsubstituted β-Enamino Thioesters from 3-Arylisoxazoles and 3-Aryl-5-phenylthio-2-isoxazolines

  摘要：

  一种合成N-未取代的β-烯胺硫酯，即(Z)-S-苯基3-氨基-3-芳基丙-2-烯硫酯的新方法，通过3-芳基异噁唑或3-芳基-5-苯硫基-2-异噁唑啉来实现，并且提出了该反应的可能机理。此外，还报道了一些将一种β-烯胺硫酯[(Z)-S-苯基3-氨基-3-苯基丙-2-烯硫酯]转化为N-未取代的β-烯胺酰基衍生物（β-烯胺酯、β-烯胺酰胺和β-酮酰胺）的实例。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258186

文献信息

• One-pot synthesis of novel ether-linked diisoxazole derivatives via sequential <i>O</i>-propargylation and 1,3-dipolar cycloaddition from 2-bromohomoallylic alcohols
  作者：Xiao-Lan Zhang、Mei-Hong Wei、Jun-Min Chen、Xiao-Ling Liu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1684522

  日期：2020.1.2

  Abstract A simple and efficient, one-pot approach for the synthesis of ether-linked diisoxazole derivatives has been developed through sequential reactions, which includes O-propargylation of 2-bromohomoallylic alcohols with propargyl bromide in the presence of sodium hydride in THF, and 1,3-dipolar cycloaddition by the addition of hydroximinoyl chlorides and triethylamine. This protocol provides some

  摘要 已经通过顺序反应开发了一种简单有效的一锅法合成醚连接的二异恶唑衍生物，包括在四氢呋喃中氢化钠存在下，2-溴高烯丙醇与炔丙基溴的 O-炔丙基化，以及 1通过添加羟亚胺酰氯和三乙胺进行 ,3-偶极环加成。该协议提供了一些优点，例如高区域选择性、易于操作和良好的产品收率，在温和条件下具有广泛的底物。图形概要
• Synthesis of Triazole and Isoxazole Based Novel Unsymmetrical Bis-heterocycles
  作者：Syed Shafi、S. Singh、S. Haider、D. Mahendhar Reddy、M. S. Alam、G. Narayana Swamy、H. M. S. Kumar

  DOI：10.1002/jhet.1587

  日期：2013.3

  Novel unsymmetrical bis‐heterocyclic compounds encompassing triazole and isoxazole moieties were synthesized by employing 1,3‐dipolar cycloaddition/click chemistry approach using 5‐butynyl‐1,2,3‐triazoles and 5‐butynyl isoxazoles.

  通过使用5-丁炔基1,2,3-三唑和5-丁炔基异恶唑的1,3-偶极环加成/点击化学方法合成了涵盖三唑和异恶唑基团的新型不对称双杂环化合物。
• Synthesis of 2-(2-methyltetrazol-5-yl)-2,2-dinitroacetonitrile and its reaction with substituted nitrile N-oxides
  作者：M. A. Abdelrakhim、A. G. Tyrkov、E. A. Yurtaeva

  DOI：10.1134/s1070428014020237

  日期：2014.2

  A procedure of synthesis of 2-(2-methyltetrazol-5-yl)-2,2-dinitroacetonitrile has been developed and its reaction with substituted nitrile N-oxides has been investigated, proceeding by the mechanism of 1,3-dipolar cycloaddition and affording 2-methyl-5-[(1,2,4-oxadiazol-5-yl)(dinitro)methyl]-2H-tetrazoles. The latter react with KOH in ethanol forming the potassium salt of 2-methyltetrazol-5-yldinitromethane

  的合成的过程2-（2-甲基四唑-5-基）-2,2-二dinitroacetonitrile已经开发和其与腈取代反应Ñ -oxides已经研究了，通过1,3-偶极环加成的机构出发，得到2-甲基-5-[（1,2,4-恶二唑-5-基）（二硝基）甲基] -2 H-四唑。后者与KOH在乙醇中反应，形成2-甲基四唑-5-基二硝基甲烷和取代的5-羟基-1，2，4-恶二唑的钾盐。
• Mechanochemical Dimerization of Aldoximes to Furoxans
  作者：Run-Kai Fang、Kuan Chen、Chuang Niu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.3390/molecules27082604

  日期：——

  environmentally friendly and cost-effective technology that is now widely used in the field of organic synthesis. The mechanochemical solvent-free synthesis of furoxans from aldoximes was achieved through dimerization of the in situ generated nitrile oxides in the presence of sodium chloride, Oxone and a base. A variety of furoxans was obtained with up to a 92% yield. The present protocol has the advantages of

  无溶剂机械研磨是目前广泛应用于有机合成领域的一种新型、环保、经济的技术。在氯化钠、Oxone 和碱的存在下，通过原位生成的腈氧化物的二聚化，实现了从醛肟进行机械化学无溶剂合成。以高达 92% 的收率获得了多种呋喃烷。本方案具有反应效率高、反应条件温和的优点。
• Effect of the aryl group substituent in the dimerization of 3-arylisoxazoles to syn 2,6-diaryl-3,7-diazatricyclo[4.2.0.02,5]octan-4,8-diones induced by LDA
  作者：Leonardo Di Nunno、Paola Vitale、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.063

  日期：2008.12

  3-Arylisoxazoles react with LDA in THF at 0 degrees C affording syn-2,6-diaryl-3,7-diazatricyclo[4.2.0.0(2,5)]octan-4,8-diones (bis-azetidinones), via stereoselective dimerization of an azetinone anion intermediate. A fragmentation reaction affording arylnitriles may compete with electronic and steric effects of the substituent present in the aryl group being pivotal in determining the outcome of this reaction. An interesting behaviour with LDA of arylnitriles arising from the fragmentation reaction of some 3-arylisoxazoles was also observed. N,N-Diisopropylaminobenzonitriles were in fact formed (plausibly via a benzyne mechanism) from 3-(4-chlorophenyl)isoxazole and 3-(2-chlorophenyl)isoxazole, whereas 3-(2-methylphenyl)isoquinolin-1-amine was isolated starting from 3-(2-methylphenyl)isoxazole and LDA. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.