1-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-pentan-1-ol | 96013-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-pentan-1-ol
• 英文别名: 1-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]pentan-1-ol
• CAS: 96013-81-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: RIMRAUAEIXZYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-pentan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-羟基苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化酮的脱氧和硼酸化：结合实验和理论研究

  摘要：

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07854
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-benzene 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到1-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective deprotection of alcoholic and phenolic silyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89178-9

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Deoxygenation and Borylation of Ketones: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Lei Tao、Xueying Guo、Jie Li、Ruoling Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c07854

  日期：2020.10.21

  The rhodium-catalyzed deoxygenation and borylation of ketones with B2pin2 have been developed, leading to efficient formation of alkenes, vinylboronates, and vinyldiboronates. These reactions feature mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional-group compatibility. Mechanistic studies support that the ketones initially undergo a Rh-catalyzed deoxygenation to give alkenes

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。
• Selective deprotection of alcoholic and phenolic silyl ethers
  作者：Eric W. Collington、Harry Finch、Ian J. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89178-9

  日期：1985.1