(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 3-cyclobutyl-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate | 1035377-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 3-cyclobutyl-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-3-cyclobutyl-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1035377-58-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: BGHGYESPGRDCJD-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 3-cyclobutyl-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S)-3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-cyclobutyl-1-(cyclopropylamino)-1-oxobutan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  HCV INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及作为抗病毒剂的化合物。具体而言，本发明的化合物能抑制HCV的复制，因此在治疗丙型肝炎感染中非常有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US20080161254A1
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-L-环丁基丙氨酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 3-cyclobutyl-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  模拟p53-MDM2 / MDMX蛋白-蛋白质相互作用的α-螺旋模拟磺基-γ-AA肽抑制剂。

  摘要：

  拟肽支架的使用是抑制蛋白相互作用的一种有前途的策略。在本文中，我们证明了可以合理设计磺基-γ-AA肽以模仿p53α-螺旋并抑制p53-MDM2 PPI。最好的抑制剂对MDM2的Kd和IC50值分别为26 nM和0.891μM，是破坏p53-MDM2 / MDMX相互作用的最有效的非天然拟肽抑制剂之一。使用荧光偏振分析，圆二色性，核磁共振波谱和计算模拟，我们证明了磺基-γ-AA肽采用类似于p53的螺旋结构，并通过结合到MDM2的疏水缝隙竞争性抑制p53-MDM2相互作用。有趣的是 通过增强p53转录活性并诱导MDM2和p21的表达，吻合的磺酰基-γ-AA肽显示出有希望的细胞活性。此外，磺基-γ-AA肽对蛋白水解表现出显着的抗性，从而增强了它们的生物学潜力。我们的结果表明，磺基-γ-AA肽是一类新型的破坏PPI的非天然螺旋折叠剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00993

文献信息

• [EN] HCV INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VHC
  申请人：VIROBAY INC

  公开号：WO2008086053A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  [EN] The present invention is directed to compounds that are antiviral agents. Specifically, the compounds of the present invention inhibit replication of HCV and are therefore useful in treating hepatitis C infections. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.
  [FR] La présente invention concerne des composés qui sont des agents antiviraux. Plus précisément, les composés selon l'invention inhibent la réplication du VHC et sont donc utiles pour traiter les infections par le virus de l'hépatite C. La présente invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés et des procédés de préparation associés.
• HCV INHIBITORS
  申请人：Green Michael J.

  公开号：US20080161254A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention is directed to compounds that are antiviral agents. Specifically, the compounds of the present invention inhibit replication of HCV and are therefore useful in treating hepatitis C infections. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及作为抗病毒剂的化合物。具体而言，本发明的化合物能抑制HCV的复制，因此在治疗丙型肝炎感染中非常有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的过程。
• α-Helix-Mimicking Sulfono-γ-AApeptide Inhibitors for p53–MDM2/MDMX Protein–Protein Interactions
  作者：Peng Sang、Yan Shi、Junhao Lu、Lihong Chen、Leixiang Yang、Wade Borcherds、Sami Abdulkadir、Qi Li、Gary Daughdrill、Jiandong Chen、Jianfeng Cai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00993

  日期：2020.2.13

  for the inhibition of protein-protein interactions (PPIs). Herein, we demonstrate that sulfono-γ-AApeptides can be rationally designed to mimic the p53 α-helix and inhibit p53-MDM2 PPIs. The best inhibitor, with Kd and IC50 values of 26 nM and 0.891 μM toward MDM2, respectively, is among the most potent unnatural peptidomimetic inhibitors disrupting the p53-MDM2/MDMX interaction. Using fluorescence polarization

  拟肽支架的使用是抑制蛋白相互作用的一种有前途的策略。在本文中，我们证明了可以合理设计磺基-γ-AA肽以模仿p53α-螺旋并抑制p53-MDM2 PPI。最好的抑制剂对MDM2的Kd和IC50值分别为26 nM和0.891μM，是破坏p53-MDM2 / MDMX相互作用的最有效的非天然拟肽抑制剂之一。使用荧光偏振分析，圆二色性，核磁共振波谱和计算模拟，我们证明了磺基-γ-AA肽采用类似于p53的螺旋结构，并通过结合到MDM2的疏水缝隙竞争性抑制p53-MDM2相互作用。有趣的是 通过增强p53转录活性并诱导MDM2和p21的表达，吻合的磺酰基-γ-AA肽显示出有希望的细胞活性。此外，磺基-γ-AA肽对蛋白水解表现出显着的抗性，从而增强了它们的生物学潜力。我们的结果表明，磺基-γ-AA肽是一类新型的破坏PPI的非天然螺旋折叠剂。