methyl 2-formyl-6-methoxybenzoate diethyl acetal | 93832-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-formyl-6-methoxybenzoate diethyl acetal
• 英文别名: 2-diethoxymethyl-6-methoxybenzoic acid methyl ester；Methyl 2-(diethoxymethyl)-6-methoxybenzoate
• CAS: 93832-27-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: QBUQAYFGOSEYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-115 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formyl-6-methoxybenzoate diethyl acetal 以77%的产率得到3-羟基-7-甲氧基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  羟基邻苯二甲酸酯的便捷合成

  摘要：

  原位产生的环己-1,3-二烯与4,4-二乙氧基丁-2-酸甲酯的Diels-Alder反应（1），然后反向Diels-Alder水解，水解得到的羟基邻苯二酚收率高。

  DOI：

  10.1039/c39840000819
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,4-环己二烯 、 4,4-二乙氧基-2-丁炔酸甲酯 以80%的产率得到methyl 2-formyl-6-methoxybenzoate diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  羟基邻苯二甲酸酯的便捷合成

  摘要：

  原位产生的环己-1,3-二烯与4,4-二乙氧基丁-2-酸甲酯的Diels-Alder反应（1），然后反向Diels-Alder水解，水解得到的羟基邻苯二酚收率高。

  DOI：

  10.1039/c39840000819

文献信息

• A convenient synthesis of hydroxyphthalides
  作者：John Freskos、Tadeusz Cynkowski、John S. Swenton

  DOI：10.1039/c39840000819

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of in situ generated cyclohexa-1,3-dienes with methyl 4,4-diethoxybut-2-ynoate (1) followed by reverse Diels–Alder and hydrolysis affords substituted hydroxyphthalides in good yield.

  原位产生的环己-1,3-二烯与4,4-二乙氧基丁-2-酸甲酯的Diels-Alder反应（1），然后反向Diels-Alder水解，水解得到的羟基邻苯二酚收率高。
• Synthesis of functionalized hydroxyphthalides and their conversion to 3-cyano-1(3H)-isobenzofuranones. The Diels-Alder reaction of methyl 4,4-diethoxybutynoate and cyclohexadienes
  作者：John N. Freskos、Gary W. Morrow、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00206a016

  日期：1985.3
• FRESKOS, J.;CYNKOWSKI, T.;SWENTON, J. S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 13, 819-820
  作者：FRESKOS, J.、CYNKOWSKI, T.、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• FRESKOS, J. N.;MORROW, G. W.;SWENTON, J. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 6, 805-810
  作者：FRESKOS, J. N.、MORROW, G. W.、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Studies toward the Synthesis of Oximidines I and II
  作者：Torsten Haack、Serdar Kurtkaya、James P. Snyder、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol036007d

  日期：2003.12.1

  The synthesis of compound 1, a precursor for the synthesis of the oximidine II core structure 2, is described. An undesired C8-C9 isomerization occurred during the intramolecular Castro-Stephens reaction leading to macrocyle 3. The thermodynamic driving force for this unexpected isomerization was established by DFT and MP2 calculations. [reaction: see text]

  描述了化合物1的合成，该化合物是用于合成嘧啶II核心结构2的前体。分子内Castro-Stephens反应导致大环3发生了不希望的C8-C9异构化。通过DFT和MP2计算确定了这种意外的异构化的热力学驱动力。[反应：看文字]