(Z,E)-1,4-dimethoxy-1-fluoro-2-phenylsulfinyl-1-butene | 108967-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,E)-1,4-dimethoxy-1-fluoro-2-phenylsulfinyl-1-butene
• CAS: 108967-03-9；108967-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₃S
• 分子量: 258.314
• InChiKey: DTJNFEPAKFJPBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-O-allyl-4,6-didesoxy-α-D-erythro-hex-4-enopyranoside 、 (Z,E)-1,4-dimethoxy-1-fluoro-2-phenylsulfinyl-1-butene 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到(methyl-2-O-allyl-5-C-methyl-6-C<(Z)-methoxymethyl methylene>-β-L-threo-hept-3-enopyranosid) uronate
  参考文献：
  名称：

  合成Nogalamycin的研究：糖衍生物的立体定向C-5烷基化，通过克莱森重排和一条新的途径合成1,1,4-trialkoxybuta-1,3-dienes

  摘要：

  由D-葡萄糖以15个步骤制得的烯丙醇13的4-甲氧基丁二烯基醚的克莱森重排以良好的产率提供了一种主要的醛17或18。将这种醛氧化为酸的所有尝试均未成功。将模型化合物24和化合物13分别转化为α，β-不饱和酯25和26。将化合物25进一步转化为1,1,4-三烷氧基丁-1,3-二烯27，发现其对醌没有反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87284-7
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylthio-1,1,1-trifluorobutanol methylether 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z,E)-1,4-dimethoxy-1-fluoro-2-phenylsulfinyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  合成Nogalamycin的研究：糖衍生物的立体定向C-5烷基化，通过克莱森重排和一条新的途径合成1,1,4-trialkoxybuta-1,3-dienes

  摘要：

  由D-葡萄糖以15个步骤制得的烯丙醇13的4-甲氧基丁二烯基醚的克莱森重排以良好的产率提供了一种主要的醛17或18。将这种醛氧化为酸的所有尝试均未成功。将模型化合物24和化合物13分别转化为α，β-不饱和酯25和26。将化合物25进一步转化为1,1,4-三烷氧基丁-1,3-二烯27，发现其对醌没有反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87284-7