benzyl 2-(2-oxocyclopentyl)acetate | 153524-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(2-oxocyclopentyl)acetate
• CAS: 153524-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: XGFCGMQTZDQOBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(2-oxocyclopentyl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((R,E)-4-cyclohexyl-2-phenylbut-3-en-1-yl)-2-(6,10-dioxaspiro-[4.5]decan-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  角取代的 1-氮杂环的对映选择性合成：耦合动态动力学差向异构化和手性转移

  摘要：

  报道了一种对映选择性合成氮杂环分子的新策略，其中非对映亚胺离子的动态动力学平衡先于立体化学决定 sigmatropic 重排。该方法通过以高对映体纯度（通常为 95-99% ee）合成各种 1-氮杂双环分子来说明，这些分子包含与氮相邻的角烯丙基或 3-取代的 2-丙烯基侧链和多达三个立体中心. 在这些产品中，碳环的大小变化很大（5-12 元）；然而，在形成仅包含稠合的吡咯烷和哌啶环的 1-氮杂双环产物中获得了有用的产率。研究了起始材料 3-丁烯胺片段的碳 1 和 2 处取代基的手性转移，在烯丙基位置具有甲基和苯基取代基，显示提供精细的立体控制（通常为 98-99% 手性转移）。该方法的一个吸引人的特点是能够在没有溶剂的情况下进行关键转化。还说明了四种这样的产物向高对映体纯度的双环β-氨基酸的新家族的高产转化。

  DOI：

  10.1021/jo4018099
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentene 、 benzyl 2-(tributylstannyl)acetate 在 tetrabutylammonium hexanitratocerate(IV) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到benzyl 2-(2-oxocyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-甲锡烷基酯和酰胺生成乙酸衍生物的α-自由基及其与富电子烯烃的反应

  摘要：

  α-三丁基甲锡烷基酯和酰胺与 CeIV 化合物的氧化生成乙酸衍生物的α-自由基，同时消除甲锡烷基。由此产生的自由基与各​​种富电子烯烃反应，以良好的产率得到相应的加成产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1689

文献信息

• Oxidative Generation of<i>α</i>-Radicals of Carbonyl Compounds from the<i>α</i>-Stannyl Derivatives and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.322

  日期：1995.1

  of the alkanoates by eliminating the stannylium ion. The thus-formed radicals react with various electron-rich olefinic compounds, such as silyl enol ethers, giving addition products in good yield. This method formally achieves selective cross coupling between alkanoates and ketones.

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。
• Synthesis and Characterization of Poly(ε-caprolactone-co-δ- valerolactone) with Pendant Carboxylic Functional Groups
  作者：Yue Zeng、Yan Zhang、Meidong Lang

  DOI：10.1002/cjoc.201190088

  日期：2011.2

  subsequently converted into the relevant functionalized δ‐valerolactone derivative, 5‐(benzyloxy carbonylmethyl)‐δ‐valerolactone (BVL) by the Baeyer‐Villiger oxidation. Secondly, the ring‐opening polymerization of BVL with ε‐caprolactone was carried out in bulk using stannous octoate as the catalyst to produce poly(ε‐caprolactone‐co‐δ‐valerolactone) bearing the benzyl‐protected carboxyl functional groups

  在本文中，通过几个步骤合成了带有羧基侧基官能化的脂肪族聚酯。首先，通过烯胺与2-溴乙酸苄酯反应制备取代的环酮2-（苄氧羰基甲基）环戊酮（BCP），然后转化为相关的功能化δ-戊内酯衍生物5-（苄氧羰基甲基）δ戊内酯（BVL）由Baeyer-Villiger氧化。其次，BVL的与开环聚合ε己内酯在散装使用辛酸亚锡作为催化剂，以产生聚（进行ε -caprolactone-共- δ-（戊内酯）带有苄基保护的羧基官能团[P（CL- co- BVL）]。最后，P（CL-的苄基保护基团共由H被有效地除去-BVL）2使用Pd / C作为催化剂，得到聚（ε -caprolactone-共- δ戊内酯）轴承挂件羧酸[P（ CL‐ co‐ CVL）]。聚合物的结构和性质已通过核磁共振（NMR），傅立叶红外光谱（FT-IR）和差示扫描量热法（DSC）等进行了研究。NMR和FT-IR结果证实了聚合物的结构，13 C
• Stereocontrolled Synthesis of Angularly Substituted 1-Azabicyclic Rings by Cationic 2-Aza-Cope Rearrangements
  作者：Zachary D. Aron、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ol047330z

  日期：2005.3.1

  A new synthesis of 1-azabicyclic molecules having angular substitution is reported. This method can be employed to prepare a range of 1-azabicylic rings, including ones containing vicinal quaternary carbon centers and three contiguous stereocenters. [structure: see text]

  据报道具有角取代的1-氮杂双环分子的新合成。该方法可用于制备一系列1-氮杂双环，包括含有邻位季碳中心和三个连续立体中心的环。[结构：见文字]
• Cascade Radical Reactions Catalyzed by a Pd/Light System:  Cyclizative Multiple Carbonylation of 4-Alkenyl Iodides
  作者：Ilhyong Ryu、Sergio Kreimerman、Fumikazu Araki、Satoshi Nishitani、Yoji Oderaotoshi、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ja017315e

  日期：2002.4.1

  Cascade reactions of 4-alkenyl iodides, involving a carbonylation-cyclization-carbonylation sequence, were accomplished by a hnu/Pd system. The stereochemical outcomes suggest that radical carbonylation and subsequent acyl radical cyclization may be involved in this reaction.