benzyl 2-(tributylstannyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(tributylstannyl)acetate
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Sn
• 分子量: 439.226
• InChiKey: GIISCHJMUPZLCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(tributylstannyl)acetate 在 tetrabutylammonium hexanitratocerate(IV) 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-溴乙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  α-甲锡烷基衍生物氧化生成羰基化合物的α-自由基及其与富电子烯烃的反应

  摘要：

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.322

文献信息

• Generation of α-Radicals of Acetic Acid Derivatives from α-Stannyl Ester and Amide and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1993.1689

  日期：1993.10

  Oxidation of α-tributylstannyl ester and amide with CeIV compounds generates α-radicals of acetic acid derivatives with the elimination of the stannyl group. The radicals thus generated react with various electron-rich olefins to give the corresponding addition products in good yield.

  α-三丁基甲锡烷基酯和酰胺与 CeIV 化合物的氧化生成乙酸衍生物的α-自由基，同时消除甲锡烷基。由此产生的自由基与各​​种富电子烯烃反应，以良好的产率得到相应的加成产物。
• Oxidative Generation of<i>α</i>-Radicals of Carbonyl Compounds from the<i>α</i>-Stannyl Derivatives and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.322

  日期：1995.1

  of the alkanoates by eliminating the stannylium ion. The thus-formed radicals react with various electron-rich olefinic compounds, such as silyl enol ethers, giving addition products in good yield. This method formally achieves selective cross coupling between alkanoates and ketones.

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。