methyl (S)-3-(8-(benzyloxy)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate | 1196978-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (S)-3-(8-(benzyloxy)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate
• CAS: 1196978-04-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: VXIVAWSOFMTSSX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(8-(benzyloxy)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl (1S)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-8-phenylmethoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904588
• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以763 mg的产率得到methyl (S)-3-(8-(benzyloxy)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904588