benzyl (1S)-8-acetyloxy-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate | 1196977-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: benzyl (1S)-8-acetyloxy-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1196977-85-1
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 450.491
• InChiKey: JGXVUNLDOIJGMI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S)-8-acetyloxy-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 、 2-Amino-3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到benzyl (1R,9R,20S)-12-acetyloxy-5-amino-4-hydroxy-6-methoxy-20-(3-methoxy-3-oxopropyl)-8-oxa-10,19-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.011,16]icosa-2,4,6,11(16),12,14-hexaene-19-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Haplophytine 的第二代正式合成

  摘要：

  在这篇文章中，路易斯酸介导的 1,4-加成/正式 [3+2] 环加成反应与官能化的 β-咔啉和 1,4-苯醌进行了演示。这项开发技术的应用促进了二聚吲哚生物碱单叶植物碱中具有挑战性的 C-9'-C-15 四元中心键的构建，并能够在该历史天然产物的全合成过程中制备先进的关键中间体.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001629
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(1S)-8-acetyloxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]propanoate 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8.54 g的产率得到benzyl (1S)-8-acetyloxy-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904588