methyl (1S)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-8-phenylmethoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate | 1196978-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1S)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-8-phenylmethoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1196978-05-8
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: VJDPJJCASATTQY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydroxyindoline-1-carboxylate 、 methyl (1S)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-8-phenylmethoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以10%的产率得到22-O-benzyl 7-O-methyl (1R,12R,23S)-15-acetyloxy-9-hydroxy-23-(3-methoxy-3-oxopropyl)-11-oxa-7,13,22-triazahexacyclo[10.7.4.01,12.02,10.04,8.014,19]tricosa-2(10),3,8,14(19),15,17-hexaene-7,22-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904588
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(8-(benzyloxy)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propanoate 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl (1S)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-8-phenylmethoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  解决的问题：菜红素（1）通过采用现代合成方法的趋同策略获得了全合成。关键步骤包括高价碘介导的氧化偶联，半频哪醇型氧化骨架重排，Suzuki-Miyaura偶联和自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904588