Tryptophyl-tosylat | 6243-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tryptophyl-tosylat
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)ethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；2-(1H-indol-3-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 6243-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: WNQWUGSIQMNIKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tryptophyl-tosylat 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-(2-(4-bromo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂三唑棒状吲哚衍生物的设计、合成及抗糖尿病研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶是一种存在于小肠刷状边界附近的酶，对于碳水化合物水解成葡萄糖至关重要。由于抑制这种酶会减缓葡萄糖的释放，因此 α-葡萄糖苷酶抑制剂是治疗糖尿病（一种碳水化合物相关疾病）的有吸引力的药物。本研究包括作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型三唑基吲​​哚衍生物的设计、合成和抗糖尿病潜力。其中，化合物R1被认为是最有效的候选药物，IC 50值为10.1 μM，R2和R3与标准药物阿卡波糖相比显示出良好的抑制效力， IC 50值分别为12.95 μM、11.35 μM。 IC 50值为 13.5 μM。在体内研究中，与标准药物阿卡波糖相比，小鼠体重增加，血糖水平降低，总胆固醇水平、低密度脂蛋白和甘油三酯水平与标准药物相比降低。与标准药物阿卡波糖相比，HDL 水平有所增加，因为它是一种有益的胆固醇。此外，使用PDB ID：3WY1将这些合成的化合物与α-葡萄糖苷酶对接，结果表明，比较时，化合物R1具有良​​好的对接分数-6

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106750
• 作为产物：
  描述：

  色醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 Tryptophyl-tosylat
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂三唑棒状吲哚衍生物的设计、合成及抗糖尿病研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶是一种存在于小肠刷状边界附近的酶，对于碳水化合物水解成葡萄糖至关重要。由于抑制这种酶会减缓葡萄糖的释放，因此 α-葡萄糖苷酶抑制剂是治疗糖尿病（一种碳水化合物相关疾病）的有吸引力的药物。本研究包括作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型三唑基吲​​哚衍生物的设计、合成和抗糖尿病潜力。其中，化合物R1被认为是最有效的候选药物，IC 50值为10.1 μM，R2和R3与标准药物阿卡波糖相比显示出良好的抑制效力， IC 50值分别为12.95 μM、11.35 μM。 IC 50值为 13.5 μM。在体内研究中，与标准药物阿卡波糖相比，小鼠体重增加，血糖水平降低，总胆固醇水平、低密度脂蛋白和甘油三酯水平与标准药物相比降低。与标准药物阿卡波糖相比，HDL 水平有所增加，因为它是一种有益的胆固醇。此外，使用PDB ID：3WY1将这些合成的化合物与α-葡萄糖苷酶对接，结果表明，比较时，化合物R1具有良​​好的对接分数-6

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106750

文献信息

• Total syntheses of melinonine-E and strychnoxanthine: Evolution of the synthetic strategy enabled by novel method development
  作者：Jisheng Luo、Changmin Xie、Yuping Zhang、Sha-Hua Huang、Lili Zhu、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.015

  日期：2018.10

  In this full account, the evolution of a synthetic strategy was detailed from a nitroso-ene cyclization to an aza-Wacker reaction for ring construction in the syntheses of melinonine-E and strychnoxanthine. The aza-Wacker cyclization to form the bridged ring was successfully developed and applied in the first asymmetric syntheses of melinonine-E and strychnoxanthine in 5–6 steps from a readily available

  在这个完整的说明中，详细地描述了合成策略的演变，从亚硝基烯环化到az-Wacker反应，用于在melinonine-E和strychnoxanthine的合成中环的构建。成功开发出了氮杂-瓦克环化形成桥环的方法，并从易于获得的手性内酯以5–6个步骤将其应用到了第一次的不对称合成的褪黑素-E和士多诺黄嘌呤中。根据这两种罕见的β-咔啉生物碱的绝对构型，对拟议的生物发生进行了修订。此外，氮杂-瓦克环化反应的底物范围证明了其访问各种桥环骨架的潜力。
• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Peter Bougeard、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87417-9

  日期：1985.7

  homolysis of the substrate, abstracts iodine from the toluenesulphonyl iodide to give the toluenesulphonyl radical, which attacks the organic ligand of the cobaloxime, preferably at the terminal olefinic carbon, thereby displacing cobaloxime(II) and giving the observed organic product.

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。
• The total synthesis of <b>(<scp>−</scp>)</b>-strempeliopine <i>via</i> palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation
  作者：Yi An、Mengjuan Wu、Weijian Li、Yaling Li、Zhenzhen Wang、Yansong Xue、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d1cc06278f

  日期：——

  In the work reported herein, the concise and enantioselective total synthesis of the Schizozygine alkaloid (−)-strempeliopine was developed. This synthetic strategy featured the palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation of N-benzoyl lactam to set up the absolute configuration at the C20 position, a highly diastereoselective one-pot Bischler–Napieralski/lactamization and iminium

  在本文报道的工作中，开发了Schizozygine生物碱 (-)-strempeliopine的简明和对映选择性全合成。该合成策略的特点是钯催化的N-苯甲酰基内酰胺的脱羧不对称烯丙基烷基化在 C20 位建立绝对构型，高度非对映选择性的一锅 Bischler-Napieralski/内酰胺化和亚胺还原序列用于构建五环核心结构，以及吲哚的后期去芳烃添加，导致难以实现的具有完全控制四个相邻立体中心的六环二氢吲哚框架。
• Tamura, Yasumitsu; Adachi, Masahiro; Kawasaki, Tomomi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1132 - 1135
  作者：Tamura, Yasumitsu、Adachi, Masahiro、Kawasaki, Tomomi、Yasuda, Hitoshi、Kita, Yasuyuki

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA Y.; ADACHI M.; KAWASAKI T.; YASUDA H.; KITA Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 5, 1132-1135
  作者：TAMURA Y.、 ADACHI M.、 KAWASAKI T.、 YASUDA H.、 KITA Y.

  DOI：——

  日期：——