9-chloro-1α-oxo-6β-phthalimido-1λ4-penicillanic acid methyl ester | 51416-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 9-chloro-1α-oxo-6β-phthalimido-1λ4-penicillanic acid methyl ester
• 英文别名: 10-chloro-1α-oxo-6β-phthalimido-1λ4-penicillanic acid methyl ester
• CAS: 51416-10-5；51416-11-6；65058-59-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₆S
• 分子量: 410.835
• InChiKey: SQWMPDVOAJXGIU-PETGIFSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-1α-oxo-6β-phthalimido-1λ4-penicillanic acid methyl ester 在 吡啶 、 silver perchlorate 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 7β-phthalimido-3α-(chloromethyl)-3β-hydroxycepham-4α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Neighboring-group participation by sulfide sulfur in solvolytic interconversion between penam and cepham systems. A kinetic study on the solvolyses of 2'.alpha.- and 2'.beta.-halo-substituted-6-phthalimidopenam and 3.beta.-halo-substituted-7-phthalimidocepham methyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a013
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6β-phthalimido-2β-chlormethyl-2α-methyl-penam-3α-carboxylat 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 9-chloro-1α-oxo-6β-phthalimido-1λ4-penicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neighboring-group participation by sulfide sulfur in solvolytic interconversion between penam and cepham systems. A kinetic study on the solvolyses of 2'.alpha.- and 2'.beta.-halo-substituted-6-phthalimidopenam and 3.beta.-halo-substituted-7-phthalimidocepham methyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a013