4-methyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenylamine | 1253410-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenylamine
• 英文别名: 4-methyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)aniline
• CAS: 1253410-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: FWHBTZNGLOSNMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenylamine 、 4-乙氧基苯甲醛 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以86%的产率得到6-(4-ethoxyphenyl)-10-methyl-6,7-dihydro-4H-3,4,7-triazadibenzo[cd,f]azulene
  参考文献：
  名称：

  水加速阳离子 π-(7-endo) 环化：在吲哚基环环聚杂环中的应用

  摘要：

  描述了一种通过水加速阳离子 π 环化合成吲哚基多环吲哚-苯并氮杂及其衍生物的有效且通用的方法。该策略包括在含有催化量布朗斯台德酸的水中将与吲哚/氮杂吲哚系统中的 C-4 相连的芳基胺部分与芳基醛缩合。CC 键在水中的形成在 10-30 分钟内完成，以优异的产率和纯度提供标题化合物，而在有机溶剂中则需要 10-12 小时。此外，具有给电子和吸电子取代基的醛同样促进 π 环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000596
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯硼酸频那醇酯 、 4-溴-7-氮杂吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4-methyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  水加速阳离子 π-(7-endo) 环化：在吲哚基环环聚杂环中的应用

  摘要：

  描述了一种通过水加速阳离子 π 环化合成吲哚基多环吲哚-苯并氮杂及其衍生物的有效且通用的方法。该策略包括在含有催化量布朗斯台德酸的水中将与吲哚/氮杂吲哚系统中的 C-4 相连的芳基胺部分与芳基醛缩合。CC 键在水中的形成在 10-30 分钟内完成，以优异的产率和纯度提供标题化合物，而在有机溶剂中则需要 10-12 小时。此外，具有给电子和吸电子取代基的醛同样促进 π 环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000596

文献信息

• Water-Accelerated Cationic π-(7-endo) Cyclisation: Application to Indole-Based Peri-Annulated Polyheterocycles
  作者：Mohammad Saifuddin、Piyush K. Agarwal、Sudhir K. Sharma、Anil K. Mandadapu、Sahaj Gupta、Vimal K. Harit、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.201000596

  日期：2010.9

  An efficient and versatile method for the synthesis of indole-based polycyclic indolo-benzazepine and its derivatives through water-accelerated cationic π-cyclisation is described. The strategy involves condensation of arylamine moieties linked to C-4 in indole/azaindole systems with arylaldehydes in water containing catalytic amount of Bronsted acids. The C-C bond formation in water is complete within

  描述了一种通过水加速阳离子 π 环化合成吲哚基多环吲哚-苯并氮杂及其衍生物的有效且通用的方法。该策略包括在含有催化量布朗斯台德酸的水中将与吲哚/氮杂吲哚系统中的 C-4 相连的芳基胺部分与芳基醛缩合。CC 键在水中的形成在 10-30 分钟内完成，以优异的产率和纯度提供标题化合物，而在有机溶剂中则需要 10-12 小时。此外，具有给电子和吸电子取代基的醛同样促进 π 环化。