4-oxo-4-(3-methyl-2(3H)-benzoxazolon-6-yl)butyric acid | 142204-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4-(3-methyl-2(3H)-benzoxazolon-6-yl)butyric acid
• 英文别名: 4-Oxo-4-(3-methylbenzoxazolinon-6-yl)butyric acid；4-(3-Methyl-2-oxo-1,3-benzoxazol-6-yl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 142204-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• mdl: MFCD00909559
• 分子量: 249.223
• InChiKey: RPWFKTKGPJLSLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-(3-methyl-2(3H)-benzoxazolon-6-yl)butyric acid 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以85%的产率得到4-(3-甲基-2-氧代-1,3-苯并恶唑-6-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物作为潜在褪黑激素受体配体的合成

  摘要：

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。

  DOI：

  10.3987/com-03-9859
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3-甲基-2-苯并恶唑酮 在 三氯化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 4-oxo-4-(3-methyl-2(3H)-benzoxazolon-6-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物作为潜在褪黑激素受体配体的合成

  摘要：

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。

  DOI：

  10.3987/com-03-9859

文献信息

• Acylbenzoxazolinones compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05147883A1

  公开（公告）日：1992-09-15

  Compounds of general formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, A represents a hydrogen atom, and in this case B represents a group CO-G, G being: either a heteroaryl group selected from furan, indole, pyrrole, pyridine, quinoline, isoquinoline and benzofuran, optionally substituted with one or more lower alkyl or lower alkoxy groups or a halogen atoms, or a linear or branched lower alkyl group substituted with a carboxyl group, or a linear or branched lower alkenyl group substituted with a carboxyl group, or a phenyl or naphthyl group substituted with a carboxyl group, or alternatively A forms with B a group CO(CH.sub.2).sub.n CH(CH.sub.3) with n being a integer equal to 1, 2, 3 or 4, the CO group being attached to the aromatic ring of the benzoxazolinone at the 5- or 6-position, as well as, where appropriate, their isomers and, when the compound of formula (I) possesses a carboxylic acid group, their addition salts with a pharmaceutically acceptable base, and, when the compound of formula (I) contains a basic group, their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid, it being understood that lower alkyl and lower alkenyl mean linear or branched groups comprising from 1 to 6 carbon atoms. Medicinal products.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1代表氢原子或较低的烷基，A代表氢原子，在这种情况下B代表一个CO-G基团，G可以是：从呋喃，吲哚，吡咯，吡啶，喹啉，异喹啉和苯并呋喃中选择的杂环烷基，可选地被一个或多个较低的烷基或较低的烷氧基或卤素原子取代，或被一个羧基取代的线性或支链较低烷基基团，或被一个羧基取代的线性或支链较低烯基基团，或被一个羧基取代的苯基或萘基团，或者A与B形成一个CO(CH.sub.2).sub.n CH(CH.sub.3)基团，其中n是等于1、2、3或4的整数，CO基团连接到苯并噁唑酮芳香环的5-或6-位，以及它们的异构体和，当通式（I）的化合物具有羧酸基团时，它们与药用可接受碱的加合物，以及当通式（I）的化合物含有一种碱性基团时，它们与药用可接受酸的加合物，其中较低的烷基和较低的烯基意味着由1到6个碳原子组成的线性或支链基团。药品。
• Aichaoui, Hocine; Lesieur, Daniel; Henichart, Jean-Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 171 - 175
  作者：Aichaoui, Hocine、Lesieur, Daniel、Henichart, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Aichaoui, Hocine; Poupaert, Jacques H.; Lesieur, Daniel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 12, p. 1053 - 1060
  作者：Aichaoui, Hocine、Poupaert, Jacques H.、Lesieur, Daniel、Henichart, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• US5147883A
  申请人：——

  公开号：US5147883A

  公开（公告）日：1992-09-15
• Synthesis of 2(3H)-Benzoxazolone Derivatives as Potential Melatonin Receptor Ligands
  作者：Pascal Carato、Christophe Mésangeau、Jacques H. Poupaert、Saïd Yous

  DOI：10.3987/com-03-9859

  日期：——

  This article reports the synthesis of new 2(3H)-benzoxazolone-based ligands for the melatonin receptors in which an acetamidopropyl side-chain was incorporated. Construction of the acetamidopropyl moiety was achieved via a Wadsworth-Emmons approach. Although these compounds can be seen as derivatives of N-[3-(3-methoxyphenyl)propyl]acetamide (MPPA), which is the exact analogue of melatonin in which

  本文报道了新的 2(3H)-苯并恶唑酮基配体的合成，用于褪黑激素受体，其中加入了乙酰氨基丙基侧链。乙酰氨基丙基部分的构建是通过 Wadsworth-Emmons 方法实现的。尽管这些化合物可以被视为 N-[3-(3-甲氧基苯基)丙基]乙酰胺 (MPPA) 的衍生物，MPPA 是褪黑激素的确切类似物，其中 1,2-吲哚氮原子被删除，但它们的亲和力较低对于褪黑激素受体，可能是由于不利的空间体积和亲水相互作用。