(2'R,2S,3R,4S)-5-<2'-methoxy-2'-(trifluoromethyl)phenylacetoxy>-2,3,4-trimethyl-3,4-methylenedioxy-1-pentanol | 121719-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,2S,3R,4S)-5-<2'-methoxy-2'-(trifluoromethyl)phenylacetoxy>-2,3,4-trimethyl-3,4-methylenedioxy-1-pentanol
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 121719-95-7；121787-09-5
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃O₆
• 分子量: 406.399
• InChiKey: KRMPZJQBQMISPS-VIBAHUMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,2S,3R,4S)-5-<2'-methoxy-2'-(trifluoromethyl)phenylacetoxy>-2,3,4-trimethyl-3,4-methylenedioxy-1-pentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 草酰氯 、 sodium ruthenate(VI) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 乙酸酐 、 二正丁基氧化锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.78h， 生成 (1R,4S,5R,9R,19R)-4,5,9-trimethyl-2,6,8,11-tetraoxa-16-azatetracyclo[11.5.1.05,9.016,19]nonadec-13-ene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  全合成旋光性高芥酸，一种致癌的吡咯并立烷生物碱，具有十一元的逆肾上腺素二内酯

  摘要：

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88350-2
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3R,4S)-5-<2'-methoxy-2'-(trifluoromethyl)phenylacetoxy>-2,3,4-trimethyl-3,4-methylenedioxy-2-pentanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 反应 40.0h， 生成 (2'R,2S,3R,4S)-5-<2'-methoxy-2'-(trifluoromethyl)phenylacetoxy>-2,3,4-trimethyl-3,4-methylenedioxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  全合成旋光性高芥酸，一种致癌的吡咯并立烷生物碱，具有十一元的逆肾上腺素二内酯

  摘要：

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88350-2

文献信息

• Total synthesis of optically active monocrotaline, a carcinogenic pyrrolizidine alkaloid having an 11-membered dilactone
  作者：Haruki Niwa、Osamu Okamoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80702-9

  日期：——
• NIWA, H.;OKAMOTO, O.;YAMADA, K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5139-5142
  作者：NIWA, H.、OKAMOTO, O.、YAMADA, K.

  DOI：——

  日期：——