6-methoxy-2,3-di(pyridin-2-yl) quinoxaline | 17401-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-di(pyridin-2-yl) quinoxaline
• 英文别名: 6-methoxy-2,3-dipyridin-2-ylquinoxaline
• CAS: 17401-68-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O
• 分子量: 314.346
• InChiKey: SFWCZFMBVWLAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,3-di(pyridin-2-yl) quinoxaline 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2,3-bis(2-pyridyl)-6-methoxy-5-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  具有金属螯合性质的2,3-双（2-吡啶基）-5,8-喹喔啉二酮：合成与生物学评价

  摘要：

  为了提供与链霉菌素有关的新的抗肿瘤药物，已经进行了2，3-双（2-吡啶基）-5，8-喹喔啉二酮的合成。已经发现一些衍生物具有显着的细胞毒性性质，并且已经研究了它们的作用机理。发现它们诱导共价闭合的环状DNA（ccc-DNA）的单链切割。这种生物活性要求将醌明显地原位还原（NADH活化）为对苯二酚或半醌自由基，并通过Cu（II）的存在而促进，并涉及将分子氧活化为高反应性自由基物种。因此，尽管这些分子的活性低于母体药物，但它们为观察到的细胞毒性和抗肿瘤效力以及该家族药物的无细胞单链DNA切割功效提供了诱人的原理。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780402
• 作为产物：
  描述：

  二(2-吡啶基)乙二酮 、 2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 indium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到6-methoxy-2,3-di(pyridin-2-yl) quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  用铟一锅法合成2-硝基苯胺和1,2-二酮，一锅合成喹喔啉

  摘要：

  研究了2-硝基苯胺和1,2-二酮的一锅还原环化反应生成喹喔啉。使用铟和适当的酸，例如乙酸或氯化铟（III），各种喹喔啉衍生物包括2,3-二烷基喹喔啉，2,3-二苯基喹喔啉，2,3-二-2-硫代苯基喹喔啉，2,3-二（吡啶） -2-基）喹喔啉和二苯并[ a，c ]吩嗪以中等至优异的产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.007

文献信息

• Insight into structural features and supramolecular architecture of synthesized quinoxaline derivatives with anti-leishmanial activity, in vitro
  作者：Rajesh Kumar、Zhen-Feng Chen、Muhammad Iqbal Choudhary、Sammer Yousuf

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133107

  日期：2022.9

  comparison to three well known standard drugs Amphotericin B, pentamidine and miltefosine (the only approved drug for oral use to treat leishmaniasis). Detailed qualitative and quantitative analysis of supramolecular features reveals the significant contributions of H⋅⋅⋅Br, H⋅⋅⋅Cl, H⋅⋅⋅C, and H⋅⋅⋅F contacts towards structural stability. The observed results depicted that among tested compounds chloro substituted

  据估计，每年有 50,000 人死于被忽视的热带病 (NTD)，其中利什曼病被世界卫生组织认为是一种主要的热带病。目前的工作包括合成Br、Cl、F、OCH 3和 CF 3取代的六种喹喔啉衍生物 (1-6)，包括三种新的类似物 ( 2、4和6 )，然后基于1 H-和13 C NMR，以及单晶 X 射线衍射研究，然后评估它们对抗主要利什曼原虫的前鞭毛体形式的抗利什曼原虫潜力（体外） ，以及热带利什曼原虫与三种众所周知的标准药物两性霉素 B、喷他脒和米替福新（唯一批准用于治疗利什曼病的口服药物）的比较。对超分子特征的详细定性和定量分析揭示了 H⋅⋅⋅Br、H⋅⋅⋅Cl、H⋅⋅⋅C 和 H⋅⋅⋅F 接触对结构稳定性的重要贡献。观察结果表明，在测试的化合物中，氯取代的喹喔啉类似物1 (IC 50  = 23.30 ± 0.12 μM)、3 (IC 50  = 23.30 ± 0.12 μM) 和甲氧基取代的5