1-(三甲基硅烷基)环丙基苯基硫醚 | 74379-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-(三甲基硅烷基)环丙基苯基硫醚
• 中文别名: 3-氨基-5-乙基-6-苯基5-氮杂菲正离子；1-(三甲基硅基)环丙基苯基硫
• 英文名称: 1-phenylthio-1-(trimethylsilyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-(Trimethylsilyl)cyclopropyl phenyl sulfide；trimethyl-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)silane
• CAS: 74379-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₈SSi
• 分子量: 222.426
• InChiKey: DEIZBLNWJYTTLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-83 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三甲基硅烷基)环丙基苯基硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 1-methoxy-1-(phenylthio)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1-Phenylthio-1-(trimethylsiloxy)cyclopropanes via the sila-Pummerer rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96627-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,1-bis(phenylthio)cyclopropane 在 lithium 1-(dimethylamino)naphthalenide 作用下， 生成 1-(三甲基硅烷基)环丙基苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  制备 α-锂硫硅烷的一般程序。彼得森烯烃化的推广

  摘要：

  在制备脱 α-锂化还原脱二苯基硫缩醛 a l'aide du dimethylamino-1 naphtalenure de 锂，性状 de l'anion 生成 par Me 3 SiCl 等锂化还原 de l'α-(苯硫基) 硅烷对应物。La 反应 des 组成 obtenus avec les 醛和 les cetones 管道 aux alcools precurseurs des 烯烃

  DOI：

  10.1021/ja00323a031

文献信息

• Silicon in organic synthesis—17
  作者：Leo A. Paquette、Gregory J. Wells、Keith A. Horn、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88590-2

  日期：1983.1

  does add satisfactorily to carbonyl compounds and the subsequent Simmons-Smith cyclopropanation provides the desired cyclopropyl carbinols, shorter routes involving the 1-trimethylsilylcyclopropyl anion were sought. The sequence based upon reductive lithiation of 1-(trimethylsilyl)-1-phenyl-thiocyclopropane proved less than satisfactory. In contrast, metalation of 1-bromo-1-(trimethylsilyl)cyclopropane

  已经研究了几种制备（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的替代方法。尽管1-硫代-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯确实令人满意地添加到羰基化合物中，并且随后的Simmons-Smith环丙烷化提供了所需的环丙基甲醇，但仍在寻找涉及1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子的更短途径。基于1-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基-硫代环丙烷的还原锂化的序列证明不令人满意。相反，1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷的金属化有效地导致所需的甲醇，其脱水而没有重排。所得（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解以高收率提供了甲硅烷基取代的环戊烯。这些产物随后与各种亲电试剂的反应形成了新的通用5环环化序列的基础。记录了乙烯基环丙烷重排的分子内竞争研究以及通过离子途径诱导Si取代的3元环的环扩展的其他尝试。
• Silicon in organic syntheis. 13. The 1-trimethylsilylcyclopropyl anion and its formal equivalent
  作者：Leo A Paquette、Keith A Horn、Gregory J Wells

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86803-3

  日期：1982.1

  Reaction of lithio 1-trimethylsilylcyclopropane or its formal equivalent [CH2 = C(Li)SiMe3; CH2I2, EtZnI] with carbonyl compounds leads to carbinols which dehydrate without rearrangement. Other attempts to induce ring expansion of the silicon substituted three-membered ring by ionic pathways are reported.

  硫代1-三甲基甲硅烷基环丙烷或其形式当量的反应[CH 2 = C（Li）SiMe 3；CH 2 I 2，[EtZnI]与羰基化合物一起生成甲醇，其脱水而没有重排。报道了通过离子途径诱导硅取代的三元环的环膨胀的其他尝试。
• In pursuit of cyclopropanethione: cyclopropanethione S-oxide and S,S-dioxide
  作者：Eric Block、Adrian Schwan、David A. Dixon

  DOI：10.1021/ja00035a050

  日期：1992.4

  1-(trimethy1silyl)cyclopropanesulfonyl chloride (3) in the presence of 1 -(N,N-diethylamino) 1 -propyne affords 4-(N,N-diethylamino)-3-methyl-2-thiaspiro( 3.21 hex-3-ene 2,2-dioxide (19) in 56% yield by way of IC. Treatment of cyclopropanesulfinyl chloride (7) with triethylamine gives triethylamine hydrochloride in 90% yield along with S- 1 -chlorocyclopropyl cyclopropanethiosulfonate (18), S-cyclopropyl

  环丙硫酮 (la)、亚甲基硫胂 (2a)、环丙硫醇 S-氧化物 (lb)、亚甲基硫醚 S-氧化物 (Zb)、环丙硫醇 S,S-二氧化物 (IC)、亚甲基硫醚 S,S-二氧化物 (2c)、硫代甲醛S$-二氧化物（亚砜）以及 lb 和 2b 的四甲基衍生物、四甲基环丙硫酮 S-氧化物（Id）和 3,3-二甲基-2-异丙叉基硫醚 S-氧化物（td），分别在 SCF 水平上进行了优化使用具有极化双 zeta 基组的 ab initio 分子轨道理论。每对异构体的能量差异如下： 2a 比 la 稳定 6.4 kcal/mol；lb 比 2b 稳定 8.2 kcal/mol；2c比IC稳定0.2kcal/mol；Id 比 2d 稳定 0.3 kcal/mol。在 1-(N,
• Highly efficient synthesis of alkylidene- and allylidenecyclopropanes
  作者：Theodore Cohen、Sang-Hun Jung、Matthew L. Romberger、Dennis W. McCullough

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80006-6

  日期：1988.1

  Alkylidene- and allylidenecyclopropanes are prepared by treating the intermediates formed upon addition of aldehydes to α-lithio(cyclopropyl)silanes with potassiumtert-butoxide.

  通过用叔丁醇钾处理将醛加成到α-硫代（环丙基）硅烷上时形成的中间体来制备亚烷基-和亚烷基-环丙烷。
• Triangles and Squares for a Unique Molecular Crystal Structure: Unsupported Two-Coordinate Lithium Cations and CC Agostic Interactions in Cyclopropyllithium Derivatives
  作者：Quentin Dufrois、Jean-Claude Daran、Laure Vendier、Chiara Dinoi、Michel Etienne

  DOI：10.1002/anie.201711426

  日期：2018.2.12

  octahedral hexamers in the solid state with the lithium cations being three‐coordinate. We report that the unsupported cyclopropyl derivative 1‐(trimethylsilyl)cyclopropyllithium [μ‐c‐C(SiMe3)C2H4}Li]4 (1), synthesized by the reduction of 1‐(phenylthio)‐1‐(trimethylsilyl)cyclopropane, crystallizes as a tetramer in the space group I‐4 with the two‐coordinate lithium atoms forming a square. CC agostic interactions

  了解和控制聚集状态与烷基锂化学密切相关。不含路易斯碱的烷基锂化合物通常形成固态的四面体四聚体或八面体六聚体，锂阳离子为三配位。我们报道了不支持的环丙基衍生物1-（三甲基甲硅烷基）环丙基锂[ μc‐ C（SiMe 3）C 2 H 4 } Li] 4（1）是由1-（苯硫基）-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷还原而合成的，在I-4空间组中结晶为四聚体，两个配位的锂原子形成一个正方形。CC的有害相互作用完善了每个锂的配位范围。骨料保存在烃溶液中。此外，CC激进相互作用与Lewis碱捐赠在分子内和分子间竞争，就像1-（苯硫基）环丙基锂[Li（thf）2 μ- c- C（SPh）C 2 H 4 } 2 Li（thf ）]（3）的特征。

表征谱图