1-(4-bromophenyl)-1,2-butadiene | 26653-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1,2-butadiene
• 英文别名: 1-(buta-1,2-dien-1-yl)-4-bromobenzene；1-bromo-4-(buta-1,2-dien-1-yl)benzene；1-(p-Bromphenyl)-1,2-butadien
• CAS: 26653-39-4
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: CVLPQTZJYXSMFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-1,2-butadiene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 C₄₈H₃₆Au₂Cl₂F₁₂N₆ 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到(R,E)-1-(3-azidobut-1-en-1-yl)-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  无环二氨基卡宾 (ADC) 金 (I) 配合物催化的对映选择性、立体发散性氢叠氮化和氢胺化反应

  摘要：

  本文介绍了金催化的丙二烯的对映选择性氢化叠氮化和氢胺化反应。源自 BINAM 的 ADC 金 (I) 催化剂对于在两种转化中实现高水平的对映选择性至关重要。对于两种不同的亲核试剂，对映诱导的意义是相反的，允许使用相同的催化剂对映体获得相应烯丙胺的两种对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201601550
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(4-bromophenyl)but-2-yn-1-yl)pyrrolidine 在 sodium iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.41 g的产率得到1-(4-bromophenyl)-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intermolecular Three-Component Oxyarylation of Allenes

  摘要：

  A copper(II)-catalyzed intermolecular three-component oxyarylation of allenes using arylboronic acids as a carbon source and TEMPO as an oxygen source is described. The reaction proceeded under mild conditions with high regio- and stereo-selectivity and functional group tolerance. A plausible reaction mechanism is proposed, involving carbocupration of allenes, homolysis of the intervening allylcopper(II), and a radical TEMPO trap.

  DOI：

  10.1021/ol501022d

文献信息

• Carbenoid reactions by means of diethylcadmium and gem-diiodoalkane
  作者：J. Furukawa、N. Kawabata、T. Fujita

  DOI：10.1016/0040-4020(70)85024-4

  日期：——

  corresponding reaction with diethylzinc. Phenylsubstituted cyclopropane was obtained from the reaction of olefin with diethylcadmium and benzal iodide. The reaction was found to favour the syn isomer but less than the corresponding reaction with diethylzinc. Phenylpropadienes were obtained from phenylacetylenes, diethylcadmium and gem-diiodoalkane. On the other hand, in the corresponding reaction with diethylzinc

  由二乙基镉和宝石-二碘代烷制备镉类化合物，并对其反应进行了研究。烯烃与二乙基镉和亚甲基碘的反应通过立体有择的顺式加成以良好的收率得到环丙烷。烯烃，二乙基镉和亚乙基碘化物提供了Me取代的环丙烷，与相应的与二乙基锌反应的情况相反，其中的主要是抗异构体。由烯烃与二乙基镉和碘化苯的反应获得苯基取代的环丙烷。发现该反应有利于顺式异构体，但小于与二乙基锌的相应反应。苯丙二烯得自苯乙炔，二乙基镉和宝石-二碘代烷。另一方面，在与二乙基锌的相应反应中，炔属化合物的金属化作用比丙二烯的形成更为重要。
• Gold(I)-Catalyzed Stereoconvergent, Intermolecular Enantioselective Hydroamination of Allenes
  作者：Kristina L. Butler、Michele Tragni、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201201584

  日期：2012.5.21

  Gold and silver: A 1:2 mixture of [(S)‐1}(AuCl)2] and AgBF4 catalyzes the enantioselective hydroamination of chiral, racemic 1,3‐disubstituted allenes with N‐unsubstituted carbamates to form N‐allylic carbamates in good yield, with high regio‐ and diastereoselectivity, and up to 92 % ee (see scheme, Cbz=benzyloxycarbonyl).

  金和银：[( S )- 1 }(AuCl) 2 ] 和 AgBF 4的 1:2 混合物催化手性、外消旋 1,3-二取代丙二烯与 N-未取代氨基甲酸酯的对映选择性加氢胺化反应形成N-烯丙基氨基甲酸酯产率高，区域选择性和非对映选择性高，ee高达 92% （参见方案，Cbz=苄氧羰基）。
• Ligand-controlled cobalt-catalyzed regiodivergent hydroboration of aryl,alkyl-disubstituted internal allenes
  作者：Caizhi Wu、Shaozhong Ge

  DOI：10.1039/c9sc06136c

  日期：——

  reactions were conducted with cobalt catalysts containing bisphosphines with large bite angles (e.g. 111° for xantphos and 114° for Nixantphos). A range of internal allenes underwent these Co-catalyzed hydroboration reactions in a regiodivergent manner to yield the corresponding (Z)-alkenylboronates in high isolated yields and with high regioselectivity. These reactions show good functional group compatibility

  我们报道了在由实验室稳定的 Co(acac) 2和双膦配体生成的钴催化剂存在下，芳基、烷基二取代的内丙二烯与频那醇硼烷 (HBpin) 的立体选择性区域发散硼氢化反应。确定了该硼氢化反应的区域选择性与双膦配体的咬角之间的有趣相关性。当使用含有中等咬角（例如dppb为98°，dppf为96°）的双膦的钴催化剂进行硼氢化时，HBpin选择性地加成到烷基取代的双键上。然而，当使用含有大咬角（例如xantphos为111°，Nixantphos为114°）双膦的钴催化剂进行反应时，HBpin选择性地加成到芳基取代的双键上。一系列内丙二烯以区域发散的方式经历这些共催化的硼氢化反应，以高分离产率和高区域选择性产生相应的( Z )-烯基硼酸酯。这些反应表现出良好的官能团相容性，并且无需使用干燥箱即可轻松放大至克级。此外，相同丙二烯底物的钴催化氢化硅烷化和硼氢化反应之间的区域选择性的比较表明，丙二烯的这种
• Kinetics and Mechanism of the Racemization of Aryl Allenes Catalyzed by Cationic Gold(I) Phosphine Complexes
  作者：Robert J. Harris、Kohki Nakafuku、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201402729

  日期：2014.9.15

  The kinetics of the racemization of aromatic 1,3‐disubstituted allenes catalyzed by gold phosphine complexes has been investigated. The rate of gold‐catalyzed allene racemization displayed first‐order dependence on allene, and catalyst concentration and kinetic analysis of gold‐catalyzed allene racemization as a function of allene and phosphine electron‐donor ability established the accumulation of

  研究了金膦配合物催化的芳香族1,3-二取代的烯类外消旋体的动力学。金催化的Allene外消旋化速率显示出对Allene的一级依赖性，而金属催化的Allene外消旋化的浓度和动力学分析（作为Allene和膦的电子给体能力的函数）建立了膦原子和外消旋的限速过渡态中末端烯基碳原子上电子密度的消耗。这些和其它观察结果与用于涉及快速和可逆间和分子内的丙二烯丙二烯交换消旋的机制一致，随后的手性金η周转限制性，单分子转化2-allene复杂到非手性η 1 -烯丙基阳离子通过中间弯曲和扭曲的η 1 -allene过渡状态。关于正确的配体选择，这些研究表明，贫电子的膦配体和极性溶剂均可促进外消旋作用。