(+/-)-cis-1-isopropyl-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one | 134927-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-cis-1-isopropyl-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-Isopropyl-3-phenoxy-4-phenylazetidine-2-one；(3R,4S)-3-phenoxy-4-phenyl-1-propan-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 134927-79-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: AZGHFXVJFPBJCJ-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-chloropropan-2-amine 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-cis-1-isopropyl-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用胺作为亚胺的方便来源，可伸缩地一锅合成β-内酰胺环†

  摘要：

  以仲苄胺和酰氯为起始原料，设计了一种简便的合成取代β-内酰胺的方法。反应进行顺利，所有产物均以高收率获得。

  DOI：

  10.1039/c6ra02744j

文献信息

• Electrochemical generation and reactions of acyloxytriphenylphosphonium ions
  作者：Hidenobu Ohmori、Hatsuo Maeda、Masayuki Kikuoka、Toshihide Maki、Masaichiro Masui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87066-6

  日期：1991.1

  undivided cell, of Ph3P in the presence of a carboxylic acid in CH2Cl2 containing 2,6-lutidinium perchlorate as the supporting electrolyte was shown to generate the corresponding acyloxyphosphonium ion, Ph3P+-OCOR, which was converted in situ to esters, amides, and β-lactams under mild conditions.

  结果表明，在羧酸存在下的CH 2 Cl 2中，含高氯酸2,6-lut啶鎓作为辅助电解质的PH 3 P在不分隔的电池中恒流电解会生成相应的酰氧基phosph离子Ph 3 P + -OCOR，在温和条件下原位转化为酯，酰胺和β-内酰胺。
• Do Reaction Conditions Affect the Stereoselectivity in the Staudinger Reaction?
  作者：Yikai Wang、Yong Liang、Lei Jiao、Da-Ming Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo0611521

  日期：2006.9.1

  affect the stereoselectivity. The solvent affects the stereoselectivity. The polar solvent is favorable to the formation of trans-β-lactams. The addition orders of the reagents affect the stereoselectivity in the Staudinger reaction between acyl chlorides and imines. The addition of a tertiary amine into a solution of the acyl chloride and the imine generally decreases the stereoselectivity, which is

  立体化学是施陶丁格反应中的关键问题之一。我们最近提出了立体选择性的起源。通过使用干净的Staudinger反应（对立体选择性敏感的反应系统），研究了溶剂，添加剂和乙烯酮生成途径对立体选择性的影响。结果表明，通常在斯托丁格反应中存在和生成的添加剂，并且烯酮生成的途径通常不会影响立体选择性。溶剂影响立体选择性。极性溶剂有利于反式β-内酰胺的形成。试剂的添加顺序影响酰基氯与亚胺之间的施陶丁格反应中的立体选择性。在酰氯和亚胺的溶液中添加叔胺通常会降低立体选择性，这受酰氯和叔胺与亚胺取代基的添加间隔的影响。我们目前的结果提供了对酰基氯和亚胺之间的施陶丁格反应的立体化学以及影响立体化学的因素的进一步理解，并且还提供了一种通过合理地调节β-内酰胺在其中的立体选择性控制因素来制备具有所需相对构型的β-内酰胺的方法。施陶丁格反应。