N-benzyl-N-chloropropan-2-amine | 110079-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-chloropropan-2-amine
• CAS: 110079-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN
• 分子量: 183.681
• InChiKey: DLMIPQAGQLXHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-chloropropan-2-amine 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-cis-1-isopropyl-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用胺作为亚胺的方便来源，可伸缩地一锅合成β-内酰胺环†

  摘要：

  以仲苄胺和酰氯为起始原料，设计了一种简便的合成取代β-内酰胺的方法。反应进行顺利，所有产物均以高收率获得。

  DOI：

  10.1039/c6ra02744j
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基异丙胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-N-chloropropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用胺作为亚胺的方便来源，可伸缩地一锅合成β-内酰胺环†

  摘要：

  以仲苄胺和酰氯为起始原料，设计了一种简便的合成取代β-内酰胺的方法。反应进行顺利，所有产物均以高收率获得。

  DOI：

  10.1039/c6ra02744j

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Arylzincs with<i>N</i>-Chloroamines
  作者：Xin Qian、Zailu Yu、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/chem.201300229

  日期：2013.5.10

  Roles reversed: An efficient cobalt‐catalyzed electrophilic amination of arylzinc reagents has been achieved. A variety of functionalized arylzincs and N‐chloroamines were coupled under mild conditions (see scheme). Both secondary and tertiary arylamines were obtained in moderate to excellent yields.

  角色颠倒：已实现了高效的钴催化芳基锌试剂的亲电子胺化反应。各种功能化的芳基锌和N-氯胺在温和的条件下偶联（参见方案）。仲和叔芳基胺均以中等至优异的产率获得。
• One-Pot Synthesis of Amides from Aldehydes and Amines <i>via</i> C–H Bond Activation
  作者：Roberta Cadoni、Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli、Lidia De Luca

  DOI：10.1021/ol302175v

  日期：2012.10.5

  A one-pot synthesis of amides from aldheydes with N-chloroamines, prepared in situ from amines, has been developed. Both aliphatic and aromatic aldehydes and many types of mono- and disubstituted amines are tolerant in this transformation. This cross-coupling reaction appears simple and convenient, has a wide substrate scope and makes use of cheap, abundant, and easily available reagents.

  已经开发了由醛类与N-氯胺由醛类一锅法合成的酰胺，它是由胺原位制备的。脂族和芳族醛以及许多类型的单取代和二取代的胺都可耐受这种转化。这种交叉偶联反应看起来简单方便，具有广泛的底物范围，并使用廉价，丰富且易于获得的试剂。
• Reactions of N-(chlorobenzyl)alkylamines with sodium methoxide in methanol. Steric effects in elimination reactions
  作者：Bong Rae Cho、Jun Ho Maeng、Jong Chan Yoon、Tae Rin Kim

  DOI：10.1021/jo00230a018

  日期：1987.10
• Reactions of N-chloro-N-alkylbenzylamines with amines in acetonitrile. Origin of steric effect in imine-forming elimination
  作者：Bong Rae Cho、Young Wook Suh

  DOI：10.1021/jo00273a016

  日期：1989.6
• CHO, BONG RAE;MAENG, JUN HO;YOON, JONG CHAN;KIM, TAE RIN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4752-4756
  作者：CHO, BONG RAE、MAENG, JUN HO、YOON, JONG CHAN、KIM, TAE RIN

  DOI：——

  日期：——