2-methoxy-4,6-dimethyl-1,3-dioxane | 21593-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methoxy-4,6-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 21593-12-4
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: RIWWWQUSYDXYSW-ZMONIFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4,6-dimethyl-1,3-dioxane 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic effects in hydrogen atom abstraction from substituted 1,3-dioxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00393a019
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-pentanediol 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methoxy-4,6-dimethyl-1,3-dioxane 、 2-methoxy-4,6-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸介导的二恶烷缩醛的对映选择性环裂解：应用于介观1,3-二醇的不对称脱对称。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。苯丙氨酸衍生的B-芳基-N-甲苯磺酰氮杂硼硼烷酮选择性地活化衍生自meso-1,3-二醇的前手性抗二恶烷缩醛中的两个对映体氧原子之一，导致对映选择性形成环裂解产物。该反应被用作meso-1,3-二醇不对称脱对称的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0165286

文献信息

• Quantitative Assessment by 1D-EXSY NMR of Stereoelectronic Control in Acid-Catalyzed Exchange between Stereoisomeric 2-Methoxy-1,3-dioxanes and Methanol
  作者：Charles L. Perrin、Richard E. Engler

  DOI：10.1021/ja962808i

  日期：1997.1.1

  Rates of acid-catalyzed methoxy exchange between methanol and the three diastereomers of 2-methoxy-4,6-dimethyl-1,3-dioxane (6) were measured in benzene, and the rates for the two cis diastereomers were measured in methanol/chloroform. Rate constants were evaluated using a 1D-EXSY NMR pulse sequence and a weighted linear least squares analysis. Rates of methanol attack on the cationic intermediate

  在苯中测量甲醇与 2-甲氧基-4,6-二甲基-1,3-二恶烷 (6) 的三种非对映异构体之间的酸催化甲氧基交换速率，在甲醇中测量两种顺式非对映异构体的速率/氯仿。使用 1D-EXSY NMR 脉冲序列和加权线性最小二乘分析评估速率常数。甲醇对阳离子中间体 (8) 的攻击速率显示，在苯中的轴向选择性为 24 倍，在甲醇/氯仿中为 9 倍。赤道交换的开环机制可以被拒绝，因为直接轴向/赤道差向异构化的速率常数 kea 和 kae 为零。这些结果表明，antiperiplanar 孤对在该系统中比 syn 更有效，尽管其效果不超过 2 kcal/mol。
• Kinetic applications of electron paramagnetic resonance spectroscopy. 36. Stereoelectronic effects in hydrogen atom abstraction from ethers
  作者：V. Malatesta、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ja00393a018

  日期：1981.2
• BAILEY W. F.; RIVERA A. D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 8, 1559-1562
  作者：BAILEY W. F.、 RIVERA A. D.

  DOI：——

  日期：——