[(1S,2R)-2-thiocyanatocyclohexyl] thiocyanate | 176214-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-thiocyanatocyclohexyl] thiocyanate
• CAS: 176214-67-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂S₂
• 分子量: 198.313
• InChiKey: XSRBJMAFLWWLFP-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-thiocyanatocyclohexyl] thiocyanate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到cis-1,2-cyclohexane dithiol
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis(tosyloxy)cyclohexane 、 potassium thioacyanate 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(1S,2R)-2-thiocyanatocyclohexyl] thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040

文献信息

• Radical additions to olefins in the presence of iodobenzenediacetate: an easy route to alkyl dithiocyanates
  作者：Antonella De Mico、Roberto Margarita、Andrea Mariani、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00144-x

  日期：1996.3

  iodobenzenediacetate (IBDA), which is able to oxidize thiocyanate anion to the corresponding radical. Subsequent addition to nucleophilic olefins leads to dithiocyanate derivatives. The radical addition to olefins is more effective when performing the thiocyanation reaction in presence of Mg(ClO4)2 or TEMPO.

  我们描述了碘代苯二乙酸酯（IBDA）的新应用，它能够将硫氰酸根阴离子氧化为相应的自由基。随后添加到亲核烯烃中产生二硫氰酸酯衍生物。当在Mg（ClO 4）2或TEMPO的存在下进行硫氰化反应时，自由基加成至烯烃更有效。