(S)-(2-hydroxy-1-phenylethyl)carbamic acid methyl ester | 180999-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-hydroxy-1-phenylethyl)carbamic acid methyl ester
• 英文别名: (2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid methyl ester；Carbamic acid, [(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-, methyl ester；methyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 180999-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: RDPMXDMEHUKNIQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-hydroxy-1-phenylethyl)carbamic acid methyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl N-[(1S)-1-phenyl-2-[(S)-phenylsulfinyl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性β-氨基亚砜。基于X射线，CD，1 H NMR和理论计算的合成，构型分配和构象分析

  摘要：

  对映体纯ù和升β氨基亚砜已被容易地从相应的纯手性α-氨基醇得到。通过CD光谱和X射线分析确定在创建的立体成因中心的绝对构型。使用量子化学能量几何优化对标题化合物进行构象分析。因此，确定的构象行为解释了对于u和l非对映异构体观察到的强烈依赖构型的NMR光谱图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00317-2
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 氯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-(2-hydroxy-1-phenylethyl)carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性β-氨基亚砜。基于X射线，CD，1 H NMR和理论计算的合成，构型分配和构象分析

  摘要：

  对映体纯ù和升β氨基亚砜已被容易地从相应的纯手性α-氨基醇得到。通过CD光谱和X射线分析确定在创建的立体成因中心的绝对构型。使用量子化学能量几何优化对标题化合物进行构象分析。因此，确定的构象行为解释了对于u和l非对映异构体观察到的强烈依赖构型的NMR光谱图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00317-2

文献信息

• Asymmetric Mannich Reactions of β-Keto Esters with Acyl Imines Catalyzed by Cinchona Alkaloids
  作者：Sha Lou、Brandon M. Taoka、Amal Ting、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja0537373

  日期：2005.8.1

  Cinchona alkaloids catalyze the enantioselective Mannich reaction of beta-keto esters with acyl aryl imines. The reaction requires 10 mol % of cinchonine or cinchonidine. The reaction products are obtained in good yields (81-99%), high enantioselectivities (80-96% ee), and in diastereoselectivities that range from 1:1 to >95:5. The cinchonine-catalyzed reaction provides access to highly functionalized

  金鸡纳生物碱催化 β-酮酯与酰基芳基亚胺的对映选择性曼尼希反应。该反应需要 10 mol% 的辛可宁或辛可尼丁。以良好的产率 (81-99%)、高对映选择性 (80-96% ee) 和 1:1 至 >95:5 的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应为二氢嘧啶酮和β-氨基醇的不对称合成中使用的高度官能化的构建块提供了途径。
• POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Cocrystal Pharma, Inc.

  公开号：US20170029407A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention is directed to compounds, compositions and methods for treating or preventing hepatitis C virus (HCV) infection in human subjects or other animal hosts. The compounds are as also pharmaceutically acceptable, salts, prodrugs, and other derivatives thereof as pharmaceutical compositions and methods for treatment or prevention of HCV infection.
• US9926295B2
  申请人：——

  公开号：US9926295B2

  公开（公告）日：2018-03-27
• [EN] CHIRAL AMINE-CATALYZED ASYMMETRIC ADDITION OF CARBON-CENTERED NUCLEOPHILES TO IMINES<br/>[FR] ADDITION ASYMETRIQUE CATALYSEE PAR UNE AMINE CHIRALE DE NUCLEOPHILES CARBONES SUR DES IMINES
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2007011910A2

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] The present invention relates to an asymmetric synthesis useful for preparing compounds useful for the treatment of cardiovascular diseases and for studying the role of motor proteins in cell cycle progression.
  [FR] La présente invention porte sur une synthèse asymétrique utilisée pour préparer des composés utilisés servant au traitement de maladies cardiovasculaires et pour étudier le rôle de protéines motrices dans la progression d'un cycle cellulaire.
• Asymmetric Mannich Reaction of Dicarbonyl Compounds with α-Amido Sulfones Catalyzed by Cinchona Alkaloids and Synthesis of Chiral Dihydropyrimidones
  作者：Sha Lou、Peng Dai、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jo701777g

  日期：2007.12.1

  The highly enantioselective cinchona alkaloid-catalyzed Mannich reaction of dicarbonyl compounds with α-amido sulfones as acyl imine precursors is described. The reaction requires 10 mol % of the cinchona alkaloid catalyst, which serves as a general base to generate acyl imines in situ, and aqueous Na2CO3 to maintain the concentration of free alkaloid catalyst. The reaction products are obtained in

  描述了二羰基化合物与α-酰胺基砜作为酰基亚胺前体的高度对映选择性金鸡纳生物碱催化的曼尼希反应。该反应需要10 mol％的金鸡纳生物碱催化剂和Na 2 CO 3水溶液，该催化剂可作为一般的碱在现场生成酰基亚胺。保持游离生物碱催化剂的浓度。以高收率和高对映选择性以及从1∶1至＞ 95∶5的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应提供了高度实用的结构单元的实际途径，该结构单元已用于手性二氢嘧啶酮的合成，手性二氢嘧啶酮是一类具有多种生物活性的化合物。二氢嘧啶酮修饰包括使用H-Cube流动氢化器和Rh（II）介导的1,3-偶极环加成反应对烯酰胺部分进行高度非对映选择性氢化，以提供高度官能化的复杂杂环。